(4-Этинилфенил)метанол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C9H8O соответствует молекулярной массе 132,16. Температура плавления обычно находится в диапазоне 58–62 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Температура кипения составляет примерно 260–265 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,12 г/см³ при 20 градусах. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая метанол, этанол, ацетон, этилацетат и дихлорметан, при этом демонстрируя ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит бензольное кольцо с этинильной группой в 4-м положении и гидроксиметильной группой в 1-м положении. Концевой алкиновый водород является слабокислым и может участвовать в реакциях Соногаширы и клик-химии, в то время как первичный спирт подвержен реакциям окисления и этерификации. Во избежание окислительного связывания алкина рекомендуется хранение в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

(4-Этинилфенил)метанол представляет собой бифункциональное ароматическое соединение, сочетающее концевой алкин с бензильным спиртом в пара-замещенном бензольном кольце. Жесткая линейная геометрия пара-замещения создает стержнеподобную молекулярную архитектуру, в которой две функциональные группы ориентированы друг напротив друга, что обеспечивает точный пространственный контроль в более сложных сборках. Этинильная группа обеспечивает универсальную основу для катализируемого медью азид-алкинового циклоприсоединения (химия щелчка), кросс-сочетания Соногаширы и координации металлов, в то время как гидроксиметильная группа обеспечивает нуклеофильную реакционную способность для этерификации, этерификации или превращения в другие функциональные группы. Ароматическое ядро ​​обеспечивает потенциал π-стекинга и гидрофобный характер. Такое сочетание реакционноспособного алкина и модифицируемого спирта на жестком ароматическом каркасе делает это соединение ценным строительным блоком в органическом синтезе, материаловедении и химической биологии, где оно может служить линкером, предшественником конъюгированных систем или платформой для биоконъюгации.

Нажмите «Химия и биоконъюгация».
Концевой алкин эффективно участвует в катализируемых медью реакциях азид-алкинового циклоприсоединения, обеспечивая конъюгацию с азид-функционализированными биомолекулами, флуорофорами или поверхностями. Бензиловый спирт обеспечивает дополнительную возможность для прикрепления или иммобилизации, что позволяет создавать многофункциональные зонды и таргетные терапевтические средства. Эта двойная функциональность используется при получении конъюгатов антитело-лекарственное средство и агентов молекулярной визуализации.

Строительный блок для сопряженных материалов
Жесткая линейная структура делает это соединение ценным для создания сопряженных олигомеров и полимеров с помощью связей Соногашира или Глейзера. Полученные материалы демонстрируют расширенное π-сопряжение и настраиваемые оптоэлектронные свойства для применения в органических светоизлучающих диодах, полевых транзисторах и фотоэлектрических устройствах. Спирт можно использовать для введения солюбилизирующих групп или для закрепления материалов на поверхностях.

Фармацевтический промежуточный продукт
В медицинской химии (4-этинилфенил)метанол служит предшественником для синтеза ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов. Алкин обеспечивает присоединение фармакофорных групп посредством перекрестного сочетания, тогда как спирт можно превращать в сложные эфиры, простые эфиры или карбаматы для модуляции фармакокинетических свойств. Производные этого каркаса были исследованы на предмет их потенциальной активности против рака и вирусных инфекций.

Поверхностная функционализация
Соединение используется для модификации поверхностей с определенной химической функциональностью. Спирт можно активировать для прикрепления к оксидным поверхностям, в то время как алкин остается доступным для последующей химической реакции с биомолекулами, функционализированными азидом, или красителями. Этот подход используется при разработке биосенсоров, изготовлении микрочипов и приготовлении функциональных покрытий для биомедицинских устройств.

горячая этикетка : (4-этинилфенил)метанол, Китай (4-этинилфенил)метанол производители, поставщики, 62940-38-9, 857412-04-5, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1