|
Название продукта |
1,8-дигидроксиантрахинон |
|
Номер CAS |
117-10-2 |
|
Молекулярная формула |
C14H8O4 |
|
Молекулярный вес |
240.21 |
|
Код УЛЫБКИ |
O=C(C1=C2C(O)=CC=C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O |
|
лей нет. |
MFCD00001211 |
Химические свойства
Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от оранжевого до красновато--коричневого цвета с характерным внешним видом. Его молекулярная формула C14H8O4, что соответствует молекулярной массе 240,21. Температура плавления обычно превышает 190 градусов, обычно попадая в диапазон 190–195 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,54 г/см³ в условиях окружающей среды. Он проявляет ограниченную растворимость в воде и обычных органических растворителях, таких как этанол и диэтиловый эфир, но растворяется в щелочных растворах из-за кислых фенольных гидроксильных групп, образуя соли насыщенного цвета. Соединение умеренно растворимо в горячей уксусной кислоте и нитробензоле. Две гидроксильные группы в положениях 1 и 8 способны образовывать внутримолекулярные водородные связи с соседними хиноновыми карбонилами, влияя как на растворимость, так и на спектроскопические свойства. Рекомендуется хранить в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, так как длительное воздействие света может привести к постепенному обесцвечиванию. При контакте с сильными окислителями и сильными основаниями следует соблюдать соответствующие меры предосторожности.
Описание
1,8-Дигидроксиантрахинон состоит из антрахинонового ядра с гидроксильными заместителями в положениях 1 и 8. Антрахиноновый каркас представляет собой трициклическую ароматическую систему с двумя карбонильными группами в положениях 9 и 10, что создает сильно сопряженную плоскую структуру. Периотношение между гидроксилами и карбонилами обеспечивает прочную внутримолекулярную водородную связь, которая стабилизирует молекулу и влияет на ее характерный оранжевый-красный цвет. Это соединение существует преимущественно в хиноновой форме, при этом гидроксильные протоны участвуют в шестичленных кольцах с -водородными-связями. Электроно-акцепторные карбонилы в сочетании с электроно-донорными гидроксилами создают двухтактную систему, которая расширяет конъюгацию и придает отличительные фотофизические свойства. Как природное производное антрахинона, он представляет собой фундаментальную основу как в химии природных продуктов, так и в науке о синтетических материалах.
Использование
Фармацевтический промежуточный продукт
Этот гидроксиантрахинон служит исходным материалом для синтеза различных биологически активных соединений, в том числе слабительных и противораковых средств. Его структурная основа проявляется в натуральных продуктах с продемонстрированной цитотоксичностью в отношении линий опухолевых клеток. Гидроксильные группы обеспечивают дополнительную функционализацию посредством этерификации или этерификации для модуляции биологической активности и фармакокинетических свойств.
Координационная химия и металлокомплексы
Пери-гидроксикарбонильное расположение создает мощный центр хелатирования ионов металлов, позволяя образовывать стабильные комплексы с переходными металлами, такими как алюминий, медь и железо. Эти комплексы металлов исследуются на предмет их каталитической активности, магнитных свойств и в качестве моделей для понимания взаимодействий металлов в биологических системах. Интенсивная окраска комплексов также делает их полезными в качестве аналитических реагентов для обнаружения металлов.
Применение красителей и пигментов
Глубоко окрашенная природа 1,8-дигидроксиантрахинона и его производных использовалась в производстве красителей и пигментов для текстиля, чернил и пластмасс. Само соединение и его металлокомплексы обладают превосходной светостойкостью и тинкториальной прочностью. Он служит предшественником важных антрахиноновых красителей, таких как ализарин и его производные, которые имеют историческое значение в красочной промышленности.
Органическая электроника и материаловедение
Расширенное π-сопряжение и обратимое окислительно-восстановительное поведение этого производного антрахинона делают его ценным для разработки органических электронных материалов, включая органические полупроводники и устройства накопления энергии. Его способность подвергаться двух-электронному восстановлению позволяет использовать его в электродах аккумуляторных батарей. Соединение также исследуется на предмет его фотофизических свойств при использовании в органических светоизлучающих диодах и фотоэлектрических элементах.
горячая этикетка : 1,8-дигидроксиантрахинон, Китай производители, поставщики 1,8-дигидроксиантрахинона, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1










![2',5'-Диметил-[1,1':4',1''-терфенил]-4,4''-дикарбальдегид](/uploads/44503/small/2-5-dimethyl-1-1-4-1-terphenyl-4-4f784b.png?size=195x0)
![[1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид](/uploads/44503/small/-1-1-4-1-terphenyl-4-4-dicarboxaldehyde2e573.png?size=195x0)
![5,10,15,20-мезо-тетракис[4-(метоксикарбонил)фенил]порфирин](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)


