2-фтор-4-йодникотинальдегид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до светло-бежевого цвета. Его молекулярная формула C6H3FINO соответствует молекулярной массе 251,00. Температура плавления обычно находится в диапазоне 110–115 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 2,13 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, демонстрируя при этом умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит пиридиновое кольцо с атомом фтора во 2-м положении, атомом йода в 4-м положении и альдегидной группой в 3-м положении. Электроноакцепторные эффекты как азота кольца, так и галогеновых заместителей значительно повышают электрофильность альдегид-карбонила. Углерод-йодная связь лабильна и служит отличным регулятором для реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами. Рекомендуется хранить в плотно закрытых янтарных контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) во избежание светового разложения и окисления. Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и восстановителями.

2 Фтор 4 иодникотинальдегид представляет собой тризамещенное производное пиридина, имеющее три ортогональные функциональные группы: атом фтора в положении 2, атом йода в положении 4 и альдегид в положении 3. Пиридиновое ядро ​​с его по своей сути электронодефицитным азотом дополнительно поляризуется электроноакцепторными атомами галогена, создавая сильно электрофильный альдегид, восприимчивый к реакциям нуклеофильного присоединения и конденсации. Атом йода обеспечивает универсальное управление катализируемыми палладием перекрестными связями, такими как реакции Сузуки, Соногаширы и Бухвальда-Хартвига, позволяя вводить разнообразные арильные, гетероарильные, алкинильные или аминозаместители. Атом фтора обеспечивает метаболическую стабильность и может образовывать галогенные связи с биологическими мишенями, оставаясь при этом относительно инертным в большинстве синтетических условий. Эта плотная упаковка реакционноспособных центров на компактном гетероароматическом каркасе делает это соединение ценным строительным блоком для создания сложных молекул в медицинской химии и материаловедении, где последовательная функционализация может создавать библиотеки полизамещенных пиридинов с точным контролем над закономерностями замещения.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот галогенированный пиридинальдегид используется в синтезе ингибиторов киназ и других терапевтических средств, направленных против рака и воспалительных заболеваний. Йод обеспечивает диверсификацию на поздней стадии посредством соединений Сузуки для введения арильных или гетероарильных групп, которые занимают гидрофобные карманы в активных центрах фермента, в то время как альдегид позволяет провести восстановительное аминирование с включением боковых цепей основных аминов для повышения растворимости и взаимодействия с мишенью. Атом фтора может улучшить метаболическую стабильность и сродство связывания за счет электронных эффектов и галогенных связей.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Сочетание активированного альдегида и ортогалогена позволяет в реакциях циклоконденсации с амидинами, гидразинами и другими динуклеофилами образовывать конденсированные гетероциклические системы, такие как пиридо[3,4 d]пиримидины, имидазо[4,5c]пиридины и пиразоло[3,4b]пиридины. Эти кольцевые системы широко распространены в программах разработки лекарств и могут быть дополнительно усовершенствованы с помощью оставшихся йодных или фтористых ручек.

Лиганд для металлокомплексов
После превращения альдегида в основания Шиффа или другие донорные группы пиридиновый азот и вновь введенные координационные центры могут связывать переходные металлы, образуя комплексы с четко определенной геометрией. Электроноакцепторный атом фтора может модулировать электронные свойства металлического центра, обеспечивая точную настройку каталитической активности в реакциях окисления и кросс-сочетания. Такие комплексы исследуются на предмет применения в гомогенном катализе и в качестве моделей металлоферментов.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2-фтор-4-йодникотинальдегид участвует в различных превращениях, включая катализируемые палладием перекрестные реакции в йодном центре, нуклеофильное ароматическое замещение (после активации) и реакции конденсации по альдегиду. Ортогональная реакционная способность трех функциональных групп обеспечивает последовательную функционализацию: альдегид можно защитить или преобразовать в другие группы, в то время как йод остается доступным для перекрестного связывания с последующим выделением фтора путем замещения в соответствующих условиях. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где важен точный контроль пиридинового замещения.

горячая этикетка : 2-фтор-4-йодникотинальдегид, Китай производители, поставщики 2-фтор-4-йодникотинальдегида, 122455-37-2, 17763-80-3, 2 2 3 3 3 Пентафторпропилтрифторметансульфонат, 6401-00-9, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O