4-Хлор-3,5-дифторанилин

Это вещество обычно представляет собой кристаллический порошок от белого до светло-бежевого цвета со слабым аминоподобным-характером. Температура плавления обычно находится в диапазоне 75–79 градусов, а температура кипения оценивается примерно в 235–240 градусов при атмосферном давлении. Расчетная плотность составляет около 1,51 г/см³ при стандартных условиях. Он легко растворяется в обычных органических растворителях, включая метанол, этанол, ацетон, этилацетат и дихлорметан, проявляя при этом ограниченную растворимость в воде и незначительное сродство к алифатическим углеводородам, таким как петролейный эфир. Соединение остается стабильным в безводных условиях, но может постепенно обесцвечиваться при длительном воздействии света или кислорода воздуха. Хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя охлаждение может продлить срок хранения для чувствительных применений. При контакте с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами следует соблюдать соответствующие меры предосторожности из-за реакционной способности первичного амина.

4-Хлор-3,5-дифторанилин представляет собой симметрично тризамещенный анилиновый каркас, в котором атом хлора занимает 4-положение, а атомы фтора расположены как в 3-, так и в 5-положениях относительно аминогруппы. Эта модель замещения создает молекулу с характерной электронной топографией: два атома фтора, расположенные по бокам от хлора, оказывают мощное электроноакцепторное влияние за счет индуктивных эффектов, значительно снижая основность анилинового азота по сравнению с незамещенным анилином. Симметричное расположение трех галогенов обеспечивает сбалансированную полярность ароматического кольца, сохраняя при этом единый реакционноспособный вектор через аминогруппу. Атом хлора в пара-положении обеспечивает дополнительную возможность для последующей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или химического кросс-сочетания. Этот плотно галогенированный анилин служит универсальной точкой входа в разнообразно замещенные ароматические системы, где точный контроль над электронными свойствами и ортогональной реакционной способностью необходим для построения сложной молекулярной архитектуры.

Фармацевтический синтез
В программах медицинской химии этот галогенированный анилин широко используется в качестве строительного блока для сборки ингибиторов киназ, модуляторов ионных каналов и противомикробных средств. Аминогруппа обеспечивает удобное образование амидной связи с карбоновыми кислотами, содержащими фармакофоры, или преобразование в мочевины и карбаматы. Схема замещения 3,5-дифтор-4-хлора использовалась для повышения метаболической стабильности и аффинности связывания с мишенью у кандидатов в лекарственные средства, предназначенные для лечения онкологических и инфекционных заболеваний. Атом хлора может участвовать в дальнейших реакциях кросс-сочетания или служить уходящей группой для нуклеофильного замещения с введением различных заместителей.

Агрохимическое развитие
В рамках исследований по защите растений это соединение действует как ключевое промежуточное соединение для синтеза новых инсектицидов, фунгицидов и гербицидов с улучшенными профилями селективности. Электронно-дефицитное ароматическое кольцо облегчает связывание с ферментами цитохрома P450 и железо-содержащими мишенями в фитопатогенных организмах. Соединение этого анилина с различными гетероциклическими ядрами посредством аминирования, катализируемого палладием-, позволило создать активные соединения против чешуекрылых вредителей и грибковых патогенов, поражающих плодовые и овощные культуры. Симметричный характер галогенирования способствует благоприятной стойкости в окружающей среде, сохраняя при этом достаточную биоразлагаемость для приемлемых экотоксикологических профилей.

Приложения в области материаловедения
Уникальные электронные характеристики 4-хлор-3,5-дифторанилина делают его ценным для создания органических полупроводников и координационных полимеров. Электроноакцепторные атомы фтора понижают энергетические уровни молекулярных орбиталей, облегчая транспорт электронов в материалах n-типа для органических полевых транзисторов и фотоэлектрических устройств. Аминогруппа обеспечивает ковалентное включение в полиимиды и полиамиды с повышенной термической стабильностью и диэлектрическими свойствами, а атом хлора может образовывать галогенные связи для применения в кристаллостроении.

Исследование синтетической методологии
В качестве многофункционального ароматического субстрата это соединение служит испытательной платформой для разработки новых преобразований в химии анилина и галогенорганических соединений. Дифференциальная реакционная способность ароматических связей C–F и C–Cl позволяет исследовать протоколы хемоселективного перекрестного -сочетания и последовательной функционализации. Схема симметричного замещения облегчает исследование направленных стратегий орто-металлирования и процессов взаимодействия-металлов-свободных переходных металлов. Его хорошо -реакционная способность делает его ценным субстратом для разработки методов в таких областях, как аминирование C–H, сочетания Чана–Лама и синтез полигалогенированных гетероциклов посредством реакций каскадной циклизации.

горячая этикетка : 4-хлор-3,5-дифторанилин, Китай производители, поставщики 4-хлор-3,5-дифторанилина, 3-фтор-2-йоданилина гидрохлорид, 88016-31-3, Метил-2-трифторметилсульфонилоксиацетат, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO