5-Бром-2,3-дифторанилин

Это вещество обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до светло-коричневого цвета с тонким характером ароматического амина. Температура плавления обычно находится в интервале 38–42 градусов, что отражает его тенденцию существовать в виде твердого вещества с низкой-плавкостью при температуре окружающей среды. Расчетная плотность составляет около 1,76 г/см³ при стандартных условиях. Он демонстрирует легкое растворение в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, метанол и тетрагидрофуран, при этом проявляя незначительную растворимость в воде и насыщенных углеводородах, таких как гептан. Соединение остается стабильным в безводных условиях, но может постепенно обесцвечиваться при длительном воздействии света или кислорода воздуха. Для сохранения оптической чистоты и предотвращения окислительной деградации целесообразно хранить в плотно закрытой, защищенной от света таре при пониженной температуре (2–8 град.). При контакте с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами следует соблюдать соответствующие меры предосторожности из-за реакционной способности первичного амина.

5-Бром-2,3-дифторанилин представляет собой тризамещенный анилиновый каркас, в котором атом брома занимает 5-положение, а атомы фтора расположены во 2- и 3-положениях ароматического кольца. Эта специфическая модель замещения создает молекулу с отчетливой электронной асимметрией: два соседних атома фтора оказывают мощное электроноакцепторное влияние на соседние углеродные центры, в то время как атом брома обеспечивает тяжелую галогенную ручку для последующей функционализации. Аминогруппа, расположенная пара по отношению к брому, проявляет пониженную основность по сравнению с незамещенным анилином из-за совокупного индуктивного эффекта фторов, но остается достаточно нуклеофильной для стандартных реакций дериватизации. Близость двух атомов фтора создает на ароматической периферии поляризованную область, которая может участвовать в направленных электростатических взаимодействиях с комплементарными белковыми остатками или поверхностями катализатора. Этот плотно функционализированный анилин служит универсальной точкой входа в разнообразно замещенные ароматические системы, где важен точный контроль над электронными свойствами и ориентацией вектора реактивной активности.

Фармацевтический синтез
В процессе разработки лекарств этот галогенированный анилин широко используется в качестве строительного блока для создания ингибиторов киназ и модуляторов рецепторов, связанных с G-белком. Атом брома обеспечивает эффективное соединение Сузуки-Мияуры с бороновыми кислотами с образованием биарильных структур, а 2,3-дифтормотив, как было показано, повышает метаболическую стабильность и целевое время пребывания у клинических кандидатов, нацеленных на онкологию и воспалительные заболевания. Аминогруппа обеспечивает удобный рычаг для образования амидной связи с фармакофорами, содержащими карбоновую кислоту, или для превращения в мочевины и карбаматы.

Агрохимическое развитие
В рамках исследований по защите растений это соединение действует как ключевой промежуточный продукт для синтеза новых инсектицидов и фунгицидов с улучшенными профилями селективности. Электронно-дефицитное ароматическое кольцо облегчает связывание с железо-содержащими ферментами и изоформами цитохрома P450 в организмах-мишенях. Соединение этого анилина с различными гетероциклическими ядрами посредством аминирования, катализируемого палладием-, позволило создать активные соединения против чешуекрылых вредителей и грибковых патогенов, поражающих зерновые культуры, в то время как атомы фтора способствуют благоприятным характеристикам устойчивости к окружающей среде.

Приложения в области материаловедения
Уникальные электронные характеристики 5-бром-2,3-дифторанилина делают его ценным для создания органических полупроводников и нелинейно-оптических материалов. Электроноакцепторные атомы фтора понижают энергетические уровни молекулярных орбиталей, облегчая инжекцию и транспорт электронов в материалах n-типа для органических полевых транзисторов. Атом брома обеспечивает ковалентное включение в основные цепи сопряженного полимера посредством перекрестной полимеризации, что позволяет точно регулировать ширину запрещенной зоны и подвижность носителей заряда.

Исследование синтетической методологии
В качестве многофункционального ароматического субстрата это соединение служит испытательной платформой для разработки новых преобразований в химии галогенорганических соединений и анилина. Дифференциальная реакционная способность брома по сравнению со связями C–F позволяет изучать хемоселективное перекрестное -сочетание и нуклеофильное ароматическое замещение. Орто--отношения между аминогруппой и одним атомом фтора облегчают исследования направленной функционализации C–H и протоколов сочетания -без переходных металлов-, способствуя расширению синтетических стратегий, доступных для сборки сложных молекул.

горячая этикетка : 5-бром-2,3-дифторанилин, Китай производители, поставщики 5-бром-2,3-дифторанилина, 17763-80-3, 556812-41-0, 88016-31-3, фторированные строительные блоки, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O