2-Бром-6-хлор-3-нитропиридин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C5H2BrClN2O2, что соответствует молекулярной массе 237,44. Температура плавления обычно находится в диапазоне 88–92 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 2,05 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, демонстрируя при этом умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула содержит пиридиновое кольцо с тремя галогеновыми заместителями: бромом в положении 2-, хлором в положении 6- и нитрогруппой в положении 3-. Комбинация электроноакцепторной нитрогруппы и атомов галогена создает гетероароматичную систему с высоким электронодефицитом. Во избежание светового разложения и гидролиза рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и восстановителями.

2-Бром-6-хлор-3-нитропиридин представляет собой три-замещенное производное пиридина, несущее три отдельные электроно-акцепторные группы: бром, хлор и нитро. Пиридиновое ядро, по своей природе электронодефицитное из-за кольцевого азота, дополнительно поляризуется сильным электроноакцепторным эффектом нитрогруппы в 3-положении и атомов галогена в 2- и 6-положениях. Это создает высокоактивированную систему, в которой оба атома галогена подвержены нуклеофильному ароматическому замещению, а нитрогруппа повышает их реакционную способность за счет резонансных и индуктивных эффектов. Два разных галогена обеспечивают ортогональную реакционную способность: бром обычно более реакционноспособен в реакциях кросс-сочетания, катализируемых палладием, из-за более слабой связи C-Br, тогда как хлор может избирательно замещаться в более жестких нуклеофильных условиях. Сама нитрогруппа может быть восстановлена ​​до амина для дальнейшей функционализации, что открывает доступ к различным аминозамещенным производным пиридина. Эта плотная упаковка реакционноспособных центров на компактном гетероароматическом каркасе делает это соединение универсальным строительным блоком для создания сложных молекул в медицинской химии и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот тригалогенированный пиридин широко используется в синтезе ингибиторов киназ, противомикробных средств и других терапевтических соединений. Атомы брома и хлора обеспечивают последовательные реакции перекрестного -сочетания, позволяя контролируемое введение различных арильных, гетероарильных или аминогрупп в определенные положения. Нитрогруппа может быть восстановлена ​​до амина и далее преобразована посредством образования амида или алкилирования. Производные, полученные из этого каркаса, показали активность против рака, бактериальных инфекций и воспалительных заболеваний.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Сочетание нитрогруппы и соседних галогенов позволяет проводить реакции циклоконденсации с образованием конденсированных гетероциклических систем, таких как имидазо[4,5-b]пиридины, пиразоло[3,4-b]пиридины и пиридо[2,3-d]пиримидины при восстановлении и циклизации. Эти кольцевые системы широко распространены в программах разработки лекарств, направленных на онкологию и инфекционные заболевания. Дифференциальная реакционная способность брома и хлора позволяет поэтапно создавать сложные полициклические структуры с точным региохимическим контролем.

Лигандный дизайн металлических комплексов
После функционализации координационными группами посредством кросс-сочетания или нуклеофильного замещения пиридиновый азот может участвовать в координации металла. Электроноакцепторные заместители модулируют электронные свойства пиридинового кольца, влияя на донорную силу и характеристики получаемого металлокомплекса. Эти лиганды исследуются на предмет каталитического применения и в качестве строительных блоков для металлоорганических каркасов.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2-бром-6-хлор-3-нитропиридин участвует в разнообразных превращениях, включая последовательное нуклеофильное ароматическое замещение, катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания и последовательности восстановительной циклизации. Ортогональность двух атомов галогена обеспечивает селективную функционализацию: бром может участвовать в реакциях Сузуки, в то время как хлор остается нетронутым для последующего замещения. Нитрогруппа может быть восстановлена ​​до амина для дальнейшей диверсификации, что позволяет быстро собирать библиотеки полизамещенных пиридинов для разработки лекарств и применения в химии материалов.

горячая этикетка : 2-бром-6-хлор-3-нитропиридин, Китай производители, поставщики 2-бром-6-хлор-3-нитропиридина, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1