3-амино-6-хлорпиразин-2-карбоновая кислота

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от бледно-желтого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C5H4ClN3O2 соответствует молекулярной массе 173,56. Температура плавления обычно превышает 250 градусов, часто разложение происходит до достижения определенной температуры плавления. Расчетная плотность составляет примерно 1,75 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, ограниченную растворимость в метаноле и воде и незначительную растворимость в не-полярных органических растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула содержит как карбоновую кислоту, так и аминогруппы, что обеспечивает образование цвиттер-иона и влияет на растворимость в различных диапазонах pH. Атом хлора в пиразиновом кольце активируется в сторону нуклеофильного ароматического замещения. Во избежание разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

3-Амино-6-хлорпиразин-2-карбоновая кислота представляет собой полизамещенное производное пиразина, имеющее аминогруппу в 3-положении, атом хлора в 6-положении и карбоновую кислоту в 2-положении. Пиразиновое ядро, шестичленный ароматический гетероцикл, содержащий два атома азота в противоположных положениях, представляет собой электронодефицитную платформу, способную участвовать в π-стекинге и водородных связях. Смежное расположение групп амино и карбоновой кислоты обеспечивает внутримолекулярные взаимодействия и хелатирование металлов, в то время как атом хлора служит реактивным звеном для нуклеофильного замещения или химии кросс-сочетания. Такое сочетание трех ортогональных функциональных групп на компактном гетероароматическом каркасе делает молекулу ценным промежуточным продуктом для создания сложных фармакофоров и функциональных материалов, где пиразиновое кольцо может способствовать распознаванию мишени, а заместители обеспечивают систематические структурные изменения.

Фармацевтический промежуточный продукт
В медицинской химии это производное пиразина используется в качестве строительного блока для синтеза ингибиторов киназ и противомикробных средств. Карбоновая кислота обеспечивает соединение амида с фармафорами, содержащими амино-, тогда как аминогруппа может быть ацилирована или алкилирована для модуляции биологической активности. Атом хлора допускает дальнейшую дериватизацию посредством нуклеофильного замещения или палладия, -катализуемого перекрестного-сочетания, что позволяет быстро исследовать взаимосвязь структуры-активности вокруг пиразинового ядра.

Разработка противомикробного агента
Пиразин-содержащие соединения известны своей активностью против видов микобактерий, включая Mycobacterium Tuberculosis. Этот каркас может быть разработан для имитации натуральных продуктов или для воздействия на определенные ферменты в бактериальных метаболических путях. Производные были исследованы на предмет их способности ингибировать пиразинамидазу или другие важные бактериальные ферменты, при этом хлор и аминогруппы способствуют оптимизации связывания и фармакокинетических профилей.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Орто-отношение между аминогруппами и группами карбоновой кислоты позволяет реакциям циклоконденсации образовывать конденсированные гетероциклические системы, такие как хиноксалины и птеридины. Эти кольцевые системы широко распространены в биологически активных натуральных продуктах и ​​фармацевтических агентах. Атом хлора обеспечивает дополнительный рычаг для внесения разнообразия посредством перекрестного -сочетания после образования гетероцикла, открывая доступ к библиотекам сложных полициклических соединений.

Лиганд для металлокомплексов
Комбинация атомов азота пиразинов и доноров амино/карбоксилатов создает мультидентатную лигандную систему, пригодную для координации переходных металлов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и восстановления, а также на предмет их магнитных и люминесцентных свойств. Жесткая пиразиновая основа обеспечивает четко-определенную геометрию координации, что упрощает разработку катализаторов с предсказуемыми характеристиками.

горячая этикетка : 3-амино-6-хлорпиразин-2-карбоновая кислота, Китай производители, поставщики 3-амино-6-хлорпиразин-2-карбоновой кислоты, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1