4,4' -Бис(N,N-диметиламино)-2,2'-бипиридин

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от бледно-желтого до светло-коричневого цвета со слабым запахом,-подобным амину. Температура плавления обычно находится в диапазоне 178–182 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет около 1,15 г/см³ в условиях окружающей среды, с молекулярной формулой C14H18N4 и молекулярной массой 242,32. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, хлороформ, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, демонстрируя при этом умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Наличие двух электроно-донорных диметиламиногрупп существенно влияет на электронные свойства бипиридинового ядра, повышая его основность и сродство к металл-связыванию. Во избежание окислительной деструкции рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Контакт с сильными окислителями, сильными кислотами и солями переходных металлов следует контролировать с соблюдением соответствующих лабораторных мер предосторожности.

4,4'-Бис(N,N-диметиламино)-2,2'-бипиридин представляет собой симметрично дизамещенное производное классического 2,2'-бипиридинового лигандного каркаса. Молекула состоит из двух пиридиновых колец, соединенных одинарной связью в положениях 2-, причем каждое кольцо несет диметиламинозаместитель в положении 4-. Такая схема замещения создает -богатую электронами бипиридиновую систему, в которой электроно-донорные диметиламиногруппы значительно увеличивают электронную плотность на атомах азота и во всей сопряженной π-системе. В твердом состоянии молекула существует преимущественно в трансоидной конформации вокруг межкольцевой связи, хотя в растворе возможно вращение. Два атома азота бипиридинового ядра идеально расположены для бидентатного хелатирования ионов металлов, образуя пятичленные металлоциклы с высокими константами стабильности. Дополнительные диметиламинозаместители обеспечивают дополнительную электронную плотность металлическому центру при координации, модулируя окислительно-восстановительный потенциал и фотофизические свойства. Это богатое электронами производное бипиридина служит универсальным лигандом для создания координационных комплексов, металлосупрамолекулярных ансамблей и функциональных материалов, где важен точный контроль над электронной структурой и окружением металлоцентра.

Координационная химия и катализ
В координационной химии этот -богатый электронами бипиридиновый лиганд широко используется для получения комплексов переходных металлов с заданными окислительно-восстановительными и каталитическими свойствами. Сильные σ-донорные и π-акцепторные характеристики, придаваемые диметиламиногруппами, стабилизируют центры металлов в различных степенях окисления, что делает эти комплексы ценными для электрокаталитических и фотокаталитических применений. Комплексы рутения, иридия и меди, полученные из этого лиганда, исследованы в качестве катализаторов окисления воды, восстановления углекислого газа и органических превращений, включая активацию C–H и реакции перекрестного -сочетания.

Фотофизика и люминесцентные материалы
Богатая электронами- природа этого производного бипиридина существенно влияет на фотофизические свойства его металлокомплексов. Комплексы рутения (II) и иридия (III), включающие этот лиганд, демонстрируют усиленное поглощение и эмиссию переноса заряда от металла-к-лиганду с перестраиваемыми длинами волн в зависимости от степени донорства электронов. Эти люминесцентные комплексы находят применение в светоизлучающих электрохимических элементах, датчиках кислорода и датчиках биологической визуализации, где расширенное сопряжение и богатый электронами характер- улучшают квантовые выходы и фотостабильность.

Супрамолекулярная химия и самосборка-
Четко-определенная геометрия и сильное-сродство к металлическому-связыванию 4,4'-бис(N,N-диметиламино)-2,2'-бипиридина делают его ценным для создания металлосупрамолекулярных архитектур, включая сетки, стойки и клетки. Комбинация с соответствующими ионами металлов дает дискретные сборки с точной стехиометрией и геометрией, которые исследуются на предмет инкапсуляции гостя, молекулярного распознавания и поведения, реагирующего на стимулы. Электронодонорные заместители влияют на термодинамическую и кинетическую стабильность этих ансамблей, позволяя тонко настраивать их динамические свойства.

Электрохимия и сенсорные приложения
Богатое электронами-бипиридиновое ядро ​​придает своеобразное электрохимическое поведение как свободному лиганду, так и его металлокомплексам. Диметиламиногруппы могут подвергаться окислению при доступных потенциалах, в то время как бипиридиновая основная цепь принимает электроны при отрицательных потенциалах, создавая множество окислительно-восстановительных-активных центров. Эти свойства используются при разработке электрохимических сенсоров для анионов, катионов и нейтральных молекул, где изменения окислительно-восстановительного потенциала при связывании аналита обеспечивают механизмы трансдукции. Модифицированные электроды, включающие этот лиганд или его комплексы, исследуются для обнаружения биологически значимых видов, включая нейротрансмиттеры и активные формы кислорода.

горячая этикетка : 4,4' -бис(n,n-диметиламино)-2,2' -бипиридин, Китай 4,4' -бис(n,n-диметиламино)-2,2'-бипиридин производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид