4-(4-хлорфенил)тиофен-2-карбоновая кислота

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C11H7ClO2S соответствует молекулярной массе 238,69. Температура плавления обычно находится в пределах 210–215 градусов, часто при длительном нагревании наблюдается разложение. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, умеренно растворим в метаноле и этаноле и практически нерастворим в воде и неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула имеет тиофеновое кольцо, замещенное карбоновой кислотой в положении 2 и 4-хлорфенильной группой в положении 4. Карбоновая кислота подвержена депротонированию, этерификации и образованию амида, тогда как атом хлора обеспечивает возможность дальнейшей функционализации. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, в сухих и прохладных условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

4-(4-Хлорфенил)тиофен-2-карбоновая кислота представляет собой биарильное соединение, состоящее из тиофенового кольца, непосредственно связанного с 4-хлорфенильной группой, с фрагментом карбоновой кислоты во 2-м положении тиофена. Тиофеновое ядро ​​представляет собой богатую электронами пятичленную гетероароматическую систему, способную участвовать в π-стекинг-взаимодействиях и служить биоизостером для бензольных колец в медицинской химии. Заместитель 4-хлорфенил придает как электроноакцепторный характер, так и липофильность, что может влиять на связывающие взаимодействия с биологическими мишенями и модулировать физико-химические свойства. Группа карбоновой кислоты предлагает универсальные возможности для дальнейшей дериватизации посредством образования амидной связи, этерификации или образования солей, что позволяет соединению служить промежуточным продуктом в синтезе более сложных молекул. Такое сочетание модифицируемой карбоновой кислоты, галогенированного ароматического кольца и гетероароматического ядра делает его ценным в фармацевтических исследованиях и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное тиофенкарбоновой кислоты используется в синтезе соединений с потенциальной противовоспалительной, антимикробной и противораковой активностью. Карбоновая кислота обеспечивает удобное сочетание амидов с амино-содержащими фармакофорами, что позволяет быстро создавать библиотеки для исследований взаимосвязи структуры-активности. Тиофеновое кольцо может служить биоизостером для фенильных групп, часто модулируя электронные свойства и метаболическую стабильность. Заместитель 4-хлорфенил способствует гидрофобным взаимодействиям с целевыми белками и может быть дополнительно функционализирован посредством химического кросс-сочетания.

Строительный блок для сопряженных материалов
Расширенное π-сопряжение между тиофеновым кольцом и 4-хлорфенильной группой делает это соединение ценным для создания органических полупроводников и оптоэлектронных материалов. Включение в полимеры или небольшие молекулы через карбоновую кислоту позволяет получить материалы с настраиваемой шириной запрещенной зоны и свойствами переноса заряда для применения в органических полевых-транзисторах, органических фотоэлектрических устройствах и светоизлучающих-диодах. Атом хлора может влиять на молекулярную упаковку и морфологию тонких пленок.

Лиганд в координационной химии
Карбоновая кислота и тиофеновая сера могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях кросс--сочетания и окисления, а также на предмет их потенциала в качестве люминесцентных материалов. 4-хлорфенильная группа влияет на электронные свойства металлоцентра, позволяя точно настраивать характеристики катализатора.

Строительный блок органического синтеза

Являясь универсальным синтетическим промежуточным продуктом, это соединение участвует в различных превращениях, включая этерификацию, амидное сочетание и реакции -перекрестного-сочетания, катализируемые палладием, по хлоровому центру. Карбоновую кислоту можно восстановить до соответствующего спирта или превратить в хлорангидриды для дальнейшей переработки. Тиофеновое кольцо может подвергаться электрофильному замещению в положениях, активированных карбоновой кислотой и хлорфенильными группами. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где комбинация тиофенового ядра и модифицируемой карбоновой кислоты обеспечивает возможности для контролируемой молекулярной сборки.

горячая этикетка : 4-(4-хлорфенил)тиофен-2-карбоновая кислота, Китай 4-(4-хлорфенил)тиофен-2-карбоновая кислота производители, поставщики, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо