(1-Фенил-1H-1,2,3-триазол-4-ил)метанол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C9H9N3O соответствует молекулярной массе 175,19. Температура плавления обычно находится в диапазоне 155–159 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как метанол, этанол и диметилсульфоксид, умеренно растворим в этилацетате и дихлорметане и умеренно растворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из 1,2,3-триазольного кольца, несущего фенильную группу в положении 1 и гидроксиметильный заместитель в положении 4. Первичный спирт подвержен реакциям окисления, этерификации и этерификации, тогда как атомы азота триазола могут участвовать в образовании водородных связей и координации металлов. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного времени рекомендуются прохладные и сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

(1 Фенил 1H 1,2,3 триазол 4 ил)метанол представляет собой функционализированное производное триазола, в котором фенил-замещенное 1,2,3-триазольное кольцо связано с первичным спиртом через метиленовый мостик. 1,2,3-триазольное ядро, пятичленный ароматический гетероцикл, содержащий три атома азота, представляет собой хорошо известный-продукт катализируемого медью азид-алкинового циклоприсоединения, часто называемого клик-химией. Этот гетероцикл обеспечивает множество центров принятия водородных связей и демонстрирует высокую метаболическую стабильность, что делает его ценным биоизостером для амидов и других связей при разработке лекарств. N-фенильный заместитель придает липофильный характер и π-потенциал штабелирования, в то время как гидроксиметильная группа обеспечивает универсальную основу для дальнейшей функционализации посредством этерификации, образования эфира или окисления до соответствующего альдегида или карбоновой кислоты. Компактная, жесткая структура в сочетании с ортогональной реакционной способностью делает это соединение универсальным строительным блоком для создания более сложных молекул в медицинской химии, химической биологии и материаловедении.

Нажмите «Строительный блок химии»
Этот триазоловый спирт служит универсальным промежуточным продуктом в синтезе более сложных триазол-содержащих молекул. Гидроксиметильную группу можно активировать для дальнейшего конъюгирования, тогда как триазольное ядро ​​можно создать посредством функционализации N или координации металла. Его часто используют в качестве основы для сборки многофункциональных соединений, где триазольное кольцо действует как стабильный линкер между фармакофорными элементами, используя преимущества мягких условий и высоких выходов, связанных с клик-химией.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств это соединение используется в качестве строительного блока для разработки ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов. Триазольное кольцо может имитировать амидные связи, обеспечивая при этом повышенную метаболическую стабильность, а гидроксиметильная группа обеспечивает удобную точку присоединения для введения солюбилизирующих цепей или дополнительных фармакофоров через сложноэфирные или эфирные связи. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы на предмет их потенциальной активности против рака, воспалений и инфекционных заболеваний.

Лиганд для металлокомплексов
Атомы азота триазола могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Гидроксиметильная группа обеспечивает дополнительный донорный сайт или может быть преобразована в другие координирующие функциональные группы, такие как карбоксилаты или фосфины. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности, люминесцентных свойств и в качестве моделей активных центров металлоферментов, где доноры азота играют решающую роль.

Приложения в области материаловедения
Жесткое триазольное ядро ​​и модифицируемый спирт делают это соединение ценным для создания функциональных полимеров и супрамолекулярных материалов. Включение в основные цепи полимера посредством сложноэфирных связей или клик-химии позволяет получить материалы с настраиваемыми термическими и механическими свойствами. Его способность участвовать в водородных связях и координации металлов также позволяет создавать самоорганизующиеся монослои, координационные полимеры и сети с потенциальным применением в сенсорике, катализе и оптоэлектронике.

горячая этикетка : (1-фенил-1h-1,2,3-триазол-4-ил)метанол, Китай (1-фенил-1h-1,2,3-триазол-4-ил)метанол производители, поставщики, 33225-73-9, 5-гидроксипиколиновая кислота, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF