2-Этил-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ол

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C8H10N4O соответствует молекулярной массе 178,19. Температура плавления обычно превышает 220 градусов, часто при этом разложение происходит до достижения определенного расплава, что сопровождается потемнением и выделением газа. Расчетная плотность составляет примерно 1,42 г/см³ в условиях окружающей среды. Он проявляет ограниченную растворимость в обычных органических растворителях, таких как метанол, этанол и ацетон, но легче растворяется в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид. Соединение умеренно растворимо в воде и практически нерастворимо в неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула содержит конденсированное [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидиновое ядро ​​с этильной группой в положении 2, метильной группой в положении 5 и гидроксилом в положении 7, которое в физиологических условиях существует преимущественно в кето-форме. Гидроксильный протон является слабокислотным и может участвовать в образовании водородных связей. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

к триазолопирими2 Этил 5 метил [1,2,4]триазоло[1,5 а]пиримидин 7 ол представляет собой конденсированное гетероциклическое соединение, принадлежащее к семейству динов, сочетающее 1,2,4 триазольное кольцо с пиримидиновым кольцом в жесткой плоской архитектуре. Этот богатый азотом каркас обеспечивает множество мест, принимающих водородные связи через атомы азота в кольце, и донор водородной связи через 7-гидроксильную группу, которая существует в равновесии со своим оксо-таутомером. Этильные и метильные заместители во 2 и 5 положениях соответственно придают гидрофобный характер и стерическое влияние, модулируя общую липофильность и связывающие взаимодействия. Система слитых колец обеспечивает расширенную π-конъюгацию и конформационную жесткость, обеспечивая специфическое молекулярное распознавание биологических мишеней, таких как ферменты и рецепторы. Такое сочетание привилегированного гетероароматического ядра с алкильными заместителями и модифицируемой гидроксильной группой делает соединение ценным строительным блоком для создания биологически активных молекул, особенно тех, которые нацелены на ферменты киназы и белки, связывающие нуклеиновые кислоты, где триазолопиримидиновый каркас может имитировать пуриновые основания.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное триазолопиримидина используется в синтезе ингибиторов киназ и противовирусных средств. Система жестких слитых колец может занимать карманы связывания АТФ с высокой комплементарностью, в то время как гидроксильная группа обеспечивает образование водородных связей с остатками шарнирной области. Этильные и метильные заместители способствуют оптимальным гидрофобным взаимодействиям и могут влиять на селективность в отношении конкретных изоформ киназы. Производные этого каркаса были исследованы на предмет их потенциала в лечении рака и вирусных инфекций.

Строительный блок для ингибиторов ферментов
Соединение служит отправной точкой для разработки ингибиторов ферментов, участвующих в метаболизме нуклеиновых кислот, включая ксантиноксидазу и аденозиндезаминазу. Ядро триазолопиримидина может имитировать природные пурины, обеспечивая конкурентное ингибирование активных центров фермента. Алкильные группы позволяют точно регулировать фармакокинетические свойства, а гидроксильная группа обеспечивает возможность дальнейшей дериватизации для оптимизации эффективности и селективности.

Сельскохозяйственные химические исследования
В науке о защите растений этот гетероциклический каркас исследуется для разработки новых фунгицидов и гербицидов. Известно, что производные триазолопиримидина ингибируют ацетолактатсинтазу, ключевой фермент биосинтеза аминокислот с разветвленной цепью в растениях. Этильные и метильные заместители повышают липофильность, улучшая проникновение в кутикулу, а жесткое ядро ​​обеспечивает специфическое связывание с целевым ферментом, что дает возможность избирательного контроля над сорняками.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный гетероароматический промежуточный продукт, 2 этил 5 метил [1,2,4]триазоло[1,5 a]пиримидин 7 ол участвует в разнообразных превращениях, включая N-алкилирование, O-алкилирование и электрофильное замещение в положениях, активированных азотом кольца. Гидроксил можно превратить в уходящую группу для нуклеофильного замещения или использовать для введения эфирных связей. Его полезность распространяется на синтез конденсированных гетероциклических систем и координационных комплексов, где триазолопиримидиновое ядро ​​придает желаемые свойства, такие как связывание металлов и способность к образованию водородных связей.

горячая этикетка : 2-этил-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ол, Китай 2-этил-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ол производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 525-76-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1