4-Йод-1H-индол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от почти белого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C8H6IN соответствует молекулярной массе 243,04. Температура плавления обычно находится в диапазоне 98–102 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,96 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из индольной кольцевой системы с атомом йода в положении 4-. Связь углерода-йода относительно слаба и восприимчива к фотохимическому расщеплению, что служит отличным средством для реакций-перекрестного-перекрестного-сочетания, катализируемых переходными металлами. Индол NH является кислым и может участвовать в образовании водородных связей. Настоятельно рекомендуется хранить в плотно закрытых янтарных контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) во избежание светового разложения и окислительной деградации. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

4-Йод-1H-индол представляет собой галогенированное производное индола, имеющее йодный заместитель в положении 4-конденсированной бициклической кольцевой системы. Индольное ядро, состоящее из бензольного кольца, слитого с пиррольным кольцом, является одним из наиболее распространенных гетероциклов в природе и встречается в аминокислоте триптофане, нейромедиаторе серотонине, а также в многочисленных алкалоидах и фармацевтических препаратах. Атом йода в положении 4- придает значительную поляризуемость и служит отличной уходящей группой для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки, Соногаширы и реакции Бухвальда-Хартвига. Близость йода к пиррольному кольцу создает уникальную электронную среду, которая может влиять как на реакционную способность, так и на биологическое распознавание. Индол NH обеспечивает донорскую способность водородных связей, необходимую для взаимодействия с биологическими мишенями. Такое сочетание привилегированного гетероароматического ядра с универсальным галогеновым элементом делает это соединение ценным строительным блоком для создания сложных молекул в медицинской химии и материаловедении, где индольный каркас способствует сродству к мишени, а йод обеспечивает диверсификацию на поздней стадии.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот йодированный индол широко используется в синтезе ингибиторов киназ, модуляторов рецепторов серотонина и других терапевтических средств. Посредством -перекрестного-сочетания, катализируемого палладием, атом йода можно заменить различными арильными, гетероарильными, алкинильными или аминогруппами для создания библиотек соединений, нацеленных на рак, неврологические расстройства и воспаления. Индольное ядро ​​само по себе является привилегированным каркасом, который появляется в таких препаратах, как суматриптан и ондансетрон, где он участвует в ключевых взаимодействиях связывания с биологическими мишенями.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем посредством внутримолекулярной циклизации или последовательностей тандемного перекрестного -сочетания. После функционализации в положении йода полученные заместители могут участвовать в реакциях -образования кольца для доступа к карбазолам, -карболинам и другим полициклическим производным индола с улучшенными фармакологическими свойствами. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их потенциала в качестве противораковых и противомикробных средств.

Лиганд для металлокомплексов
После превращения в фосфин или N-гетероциклические карбеновые лиганды посредством перекрестного-сочетания индольный азот может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Эти металлокомплексы изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях гидрирования, кросс-сочетания и окисления. Богатое электронами-индольное ядро ​​может влиять на электронные свойства металлического центра, позволяя точно-настраивать характеристики катализатора.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 4-йод-1H-индол участвует в различных превращениях, включая сочетания Соногаширы для введения алкинильных групп, сочетания Сузуки для присоединения арильных/гетероарильных фрагментов и реакции типа Ульмана для образования связей C–N. Йод также можно заменить на другие галогены или превратить в металлоорганические реагенты для нуклеофильных присадок. Индол NH может быть защищен, алкилирован или ацилирован для дальнейшего формирования каркаса. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов, функциональных материалов и молекулярных зондов, где индольное кольцо придает желаемые свойства, такие как флуоресценция и биологическая активность.

горячая этикетка : 4-йод-1h-индол, Китай 4-йод-1h-индол производители, поставщики, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 504413-35-8, 525-76-8, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1