Метил-2-метоксиизоникотинат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C8H9NO3 соответствует молекулярной массе 167,16. Температура плавления обычно находится в диапазоне 70–74 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Температура кипения составляет примерно 265 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,19 г/см³. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая метанол, этанол, ацетон, этилацетат и дихлорметан, при этом демонстрируя ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит пиридиновое кольцо с метоксигруппой во 2-м положении и метиловым эфиром в 4-м положении. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в сильнокислых или основных условиях с образованием соответствующей карбоновой кислоты. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-2-метоксиизоникотинат представляет собой дизамещенное производное пиридина, имеющее метоксигруппу в положении 2- и метиловый эфир в положении 4- гетероароматического кольца. Пиридиновое ядро ​​с электроно-акцепторным атомом азота представляет собой ароматическую платформу с умеренным электронодефицитом, способную участвовать во взаимодействиях π-стекинга и водородных связей. Метокси-заместитель передает электронную плотность за счет резонанса, частично уравновешивая дефицит электронов в кольце и влияя на реакционную способность соседних положений. Метиловый эфир служит защищенным эквивалентом карбоновой кислоты, предлагая универсальную основу для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Схема замещения 2-метокси-4-эфира создает специфическую электронную среду, которую можно использовать в медицинской химии для оптимизации взаимодействия с биологическими мишенями. Этот компактный многофункциональный каркас является ценным промежуточным продуктом для создания более сложных молекул на основе пиридина в фармацевтических исследованиях и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот сложный эфир метоксипиридина служит строительным блоком для синтеза ингибиторов киназ, противомикробных средств и других терапевтических соединений. Эфирная группа может гидролизоваться до карбоновой кислоты для амидного сочетания с амино-содержащими фармакофорами, тогда как метокси-заместитель может влиять на метаболическую стабильность и сродство связывания посредством электронных эффектов. Производные этого каркаса были исследованы на предмет их способности модулировать активность ферментов и функцию рецепторов при различных болезненных состояниях.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как пиридо[2,3-d]пиримидины и пиразоло[3,4-b]пиридины, посредством реакций циклоконденсации. Метоксигруппа может быть преобразована в другие функциональные группы или сохранена, чтобы влиять на электронные свойства полученных гетероциклов. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологической активности, включая противораковые, противовоспалительные и противовирусные свойства.

Лиганд для металлокомплексов
Пиридиновый азот может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Метокси- и сложноэфирные группы могут влиять на электронные свойства металлического центра посредством индуктивных и резонансных эффектов, что позволяет точно-настраивать каталитическую активность. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их потенциала в реакциях окисления, восстановления и перекрестного -сочетания.

Строительный блок органического синтеза
В качестве универсального синтетического промежуточного продукта метил-2-метоксиизоникотинат участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение (после активации), реакции -катализируемого палладием перекрестного-сочетания и стратегии направленного металлирования. Метоксигруппа может служить направляющей группой для орто-функционализации, позволяя вводить дополнительные заместители с региохимическим контролем. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта или преобразовать в другие функциональные группы для дальнейшей разработки. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где пиридиновое кольцо придает желаемые свойства, такие как координация металлов и способность образовывать водородные связи.

горячая этикетка : метил 2-метоксиизоникотинат, Китай производители метил 2-метоксиизоникотината, поставщики, 15069-92-8, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 5-гидроксипиколиновая кислота, CC(C1=CC=NC=C1)C