Метил-1-метил-1H-индазол-5-карбоксилат

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C10H10N2O2 соответствует молекулярной массе 190,20. Температура плавления обычно находится в диапазоне 108–112 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,27 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая метанол, этилацетат, дихлорметан и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в этаноле и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из индазольной кольцевой системы с метиловым эфиром в положении 5- и N-метильным заместителем в пиразольном кольце. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в кислых или основных условиях, тогда как N-метиловая группа усиливает липофильность и устраняет донорную способность водородных связей индазола NH. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-1-метил-1H-индазол-5-карбоксилат представляет собой функционализированное производное индазола, имеющее метилэфирную группу в положении 5- и N-метиловый заместитель в пиразольном кольце. Индазольное ядро, которое сочетает в себе пиразольное кольцо, конденсированное с бензольным кольцом, обеспечивает жесткий плоский гетероароматический каркас со способностью принимать водородные связи через азот пиразольного типа. Замещение N-метила устраняет кислый протон NH, снижая донорскую способность водородных связей и одновременно повышая липофильность и метаболическую стабильность по сравнению с NH-индазолами. Эфирная группа в положении 5 служит замаскированной карбоновой кислотой, предлагая универсальную основу для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Схема замещения помещает сложный эфир в бензольную часть индазола, позволяя азоту пиразола оставаться доступным для взаимодействия с биологическими мишенями. Этот компактный многофункциональный каркас ценен в медицинской химии для создания ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов, где индазольное ядро ​​может участвовать во взаимодействиях π-стэкинга и водородных связей, в то время как сложный эфир обеспечивает контроль над систематическими структурными изменениями.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот эфир N-метилиндазола служит строительным блоком для синтеза ингибиторов киназ и других терапевтических средств. Эфирную группу можно гидролизовать до карбоновой кислоты для амидного сочетания с амино-содержащими фармакофорами, что позволяет быстро создавать библиотеки соединений для изучения взаимосвязи структуры-активности. Ядро N-метилиндазола способствует сродству связывания за счет гидрофобных взаимодействий и может улучшить метаболическую стабильность, блокируя пути окислительной деградации, обычно наблюдаемые в положениях NH-индазола.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как пиразоло[1,5-a]хиназолины и индазоло[3,2-b]хиназолиноны, посредством реакций циклоконденсации. N-метильная группа остается инертной в большинстве условий, что позволяет избирательно манипулировать сложноэфирным положением, сохраняя при этом целостность индазольного ядра. Эти слитые каркасы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткий индазол обеспечивает конформационные ограничения, полезные для селективности к мишеням.

Лиганд для металлокомплексов
Азот индазола может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. После гидролиза сложного эфира до карбоксилата образующаяся бидентатно-лигандная система может хелатировать ионы металлов с повышенным сродством. Эти металлокомплексы изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и перекрестного -сочетания, а также на предмет их потенциала в качестве люминесцентных материалов, где N-метильная группа может влиять на эмиссионные свойства.

Строительный блок органического синтеза
В качестве универсального синтетического промежуточного продукта метил-1-метил-1H-индазол-5-карбоксилат участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение в положениях, активируемых эфиром и азотом индазола, катализируемых палладием реакциях перекрестного сочетания после галогенирования и стратегиях направленного металлирования. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или преобразовать в другие функциональные группы. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где индазольное кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : метил-1-метил-1h-индазол-5-карбоксилат, Китай производители метил-1-метил-1h-индазол-5-карбоксилата, поставщики, 15069-92-8, 4-Изопропилпиридин, 5-гидроксипиколиновая кислота, C1 CC NC C1C OONOO, гетероароматическое кольцо, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид