Метил 1H-индазол-6-карбоксилат

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C9H8N2O2 соответствует молекулярной массе 176,17. Температура плавления обычно находится в диапазоне 140–144 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,32 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая метанол, этанол, этилацетат и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в дихлорметане и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из индазольной кольцевой системы с заместителем метилового эфира в 6-положении. Индазол NH является кислым и может участвовать в образовании водородных связей, тогда как сложноэфирная группа подвержена гидролизу в кислых или основных условиях. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-1H-индазол-6-карбоксилат представляет собой функционализированное производное индазола, имеющее метилэфирную группу в положении 6 конденсированной бициклической гетероароматической системы. Индазольное ядро, которое объединяет пиразольное кольцо, конденсированное с бензольным кольцом, обеспечивает жесткий плоский каркас, обладающий как донорной водородной связью (индазол NH), так и акцепторной способностью (азот пиразольного типа). Эфирная группа в положении 6 служит замаскированной карбоновой кислотой, предлагая универсальную основу для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Схема замещения помещает сложный эфир в бензольную часть индазола, оставляя NH свободным для взаимодействия с биологическими мишенями. Этот компактный многофункциональный каркас широко известен в медицинской химии благодаря своей способности имитировать пуриновые основания и участвовать в специфических взаимодействиях водородных связей с активными центрами киназы, что делает его ценным строительным блоком для создания ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот эфир индазола служит ключевым строительным блоком для синтеза ингибиторов киназ, особенно тех, которые нацелены на рецепторы фактора роста фибробластов и другие киназы,-релевантные для онкологии. Эфирную группу можно гидролизовать до карбоновой кислоты для амидного сочетания с амино-содержащими фармакофорами, что позволяет быстро создавать библиотеки соединений для изучения взаимосвязи структуры-активности. Ядро индазола способствует связыванию миметика АТФ- посредством водородных связей с остатками шарнирной области.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как пиразоло[1,5-a]хиназолины, индазоло[3,2-b]хиназолиноны и другие богатые азотом полициклы посредством реакций циклоконденсации. Эти слитые каркасы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое индазольное ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для целевой селективности и метаболической стабильности.

Лиганд для металлокомплексов
Атомы азота индазола могут координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. После гидролиза сложного эфира до карбоксилата образующаяся бидентатно-лигандная система может хелатировать ионы металлов с повышенным сродством. Эти комплексы металлов изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и кросс--сочетания, а также на предмет их потенциала в качестве контрастных агентов при магнитно-резонансной томографии.

Строительный блок органического синтеза
В качестве универсального синтетического промежуточного соединения метил-1H-индазол-6-карбоксилат участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение в положениях, активируемых эфиром и азотом индазола, катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания после галогенирования и стратегии направленного металлирования. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или преобразовать в другие функциональные группы. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где индазольное кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : метил-1h-индазол-6-карбоксилат, Китай производители метил-1h-индазол-6-карбоксилата, поставщики, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 4-Изопропилпиридин, 504413-35-8, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1