Метил 2-метилникотинат

Это соединение обычно представляет собой жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с характерным эфирным-запахом. Его молекулярная формула C8H9NO2 соответствует молекулярной массе 151,16. Температура кипения составляет примерно 215–220 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,11 г/см³ при 20 градусах. Он смешивается с обычными органическими растворителями, включая метанол, этанол, дихлорметан и этилацетат, но проявляет ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из пиридинового кольца с метильной группой во 2-м положении и метиловым эфиром в 3-м положении. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в кислых или основных условиях с образованием соответствующего производного никотиновой кислоты. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя хранение в прохладном месте рекомендуется в течение длительного периода времени. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-2-метилникотинат представляет собой дизамещенное производное пиридина, имеющее метильную группу в положении 2- и метиловый эфир в положении 3- гетероароматического кольца. Пиридиновое ядро ​​с электроноакцепторным атомом азота обеспечивает ароматическую платформу с умеренным электронодефицитом, способную участвовать во взаимодействиях π-стекинга и водородных связей. 2-метиловый заместитель увеличивает электронную плотность за счет гиперконъюгации и создает стерические затруднения в соседнем положении. Эфирная группа в положении 3 служит защищенным эквивалентом карбоновой кислоты, предлагая универсальную основу для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Эта модель замещения создает молекулу с отчетливыми электронными свойствами, которые могут влиять как на химическую реакционную способность, так и на биологическое распознавание. Этот компактный бифункциональный каркас служит ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул на основе пиридина, где сложный эфир обеспечивает точку присоединения фармакофорных элементов, а метильная группа может модулировать липофильность и метаболическую стабильность.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот сложный эфир никотината используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств и воспалений. Эфирную группу можно гидролизовать до карбоновой кислоты для амидного связывания с амино-содержащими фармакофорами, что позволяет быстро создавать библиотеки для исследований взаимосвязи структуры-активности. Производные этого каркаса были исследованы на предмет их способности модулировать никотиновые рецепторы ацетилхолина и другие мишени ЦНС.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит прекурсором для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как пиридо[2,3-d]пиримидины, пиразоло[3,4-b]пиридины и имидазо[1,2-а]пиридины, посредством реакций циклоконденсации. Метильную группу можно функционализировать посредством радикальной или катализируемой металлами активации C–H для внесения дополнительного разнообразия, в то время как сложный эфир обеспечивает возможность дальнейшей разработки после образования гетероцикла.

Вкусовой и ароматический ингредиент
Производные пиридина известны своим вкладом в формирование жареного, орехового и табачного-профиля ароматов пищевых продуктов и парфюмерии. Это соединение и его производные исследуются в качестве ароматизаторов, придающих характерные нотки выпечке, напиткам и табачным изделиям. Его летучесть и стабильность в условиях обработки делают его пригодным для различных применений в пищевой и вкусоароматической промышленности.

Строительный блок органического синтеза
В качестве универсального синтетического промежуточного продукта метил-2-метилникотинат участвует в разнообразных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение (после активации), реакции -катализируемого палладием перекрестного-сочетания и стратегии направленного металлирования. Метильная группа может служить направляющей группой для орто-функционализации или может быть окислена до соответствующего альдегида или карбоновой кислоты для дальнейшей разработки. Эфир можно восстановить до спирта или преобразовать в другие функциональные группы. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где пиридиновое кольцо придает желаемые свойства, такие как координация металлов и способность образовывать водородные связи.

горячая этикетка : метил 2-метилникотинат, Китай производители метил 2-метилникотината, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 5-гидроксипиколиновая кислота, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1