|
Название продукта |
1-Метокси-2-метилпропан-2-амин |
|
Номер CAS |
20719-68-0 |
|
Молекулярная формула |
C5H13НО |
|
Молекулярный вес |
103.16 |
|
Код УЛЫБКИ |
CC(N)(C)COC |
|
лей нет. |
MFCD01656530 |
Химические свойства
Это соединение обычно представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с характерным запахом,-подобным амину. Его молекулярная формула C5H13NO, что соответствует молекулярной массе 103,16. Температура кипения составляет примерно 115–120 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 0,87 г/см³ при 20 градусах. Он смешивается с обычными органическими растворителями, включая метанол, этанол, дихлорметан и диэтиловый эфир, и демонстрирует умеренную растворимость в воде благодаря полярным аминным и эфирным функциональным группам. Молекула состоит из первичного амина, присоединенного к четвертичному углероду, несущему как метильную, так и метоксигруппу. Амин подвержен реакциям ацилирования, алкилирования и конденсации, в то время как эфирная связь остается стабильной в большинстве условий. Соединение гигроскопично и может поглощать углекислый газ из воздуха с образованием карбаматных солей. Для сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами.
Описание
1 Метокси-2-метилпропан-2-амин представляет собой разветвленный алифатический амин с трет-бутиламиноподобным ядром с одной метильной группой, замененной метоксиметильным заместителем. Молекула сочетает в себе пространственно-затрудненный первичный амин с эфирной функциональностью в компактном, сильно разветвленном каркасе. Четвертичный углерод, соседний с амином, вносит значительный стерический объем, который может влиять как на реакционную способность амина, так и на его взаимодействие с биологическими мишенями. Метоксигруппа обеспечивает полярное место, принимающее водородную связь, оставаясь при этом химически устойчивым в большинстве условий реакции. Первичный амин служит нуклеофильным звеном для дальнейшей дериватизации посредством образования амида, восстановительного аминирования или алкилирования. Такое сочетание затрудненного амина и эфирной группы делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе, где стерическую среду можно использовать для модуляции реакционной способности и селективности в последующих превращениях.
Использование
Фармацевтический промежуточный продукт
Этот затрудненный амин используется в синтезе ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов, где требуется стерическая масса для улучшения селективности или метаболической стабильности. Первичный амин обеспечивает связывание амида с фармакофорами, содержащими карбоновую кислоту, в то время как разветвленная структура может занимать гидрофобные карманы и влиять на кинетику связывания. Производные этого каркаса были исследованы в программах, направленных на борьбу с неврологическими расстройствами и метаболическими заболеваниями.
Строительный блок для хиральных лигандов
Хотя четвертичный стереоцентр, прилегающий к амину, обычно используется в качестве рацемата, он обеспечивает возможности для получения хиральных лигандов и вспомогательных веществ после разделения. Комбинация основного амина и донорного центра эфира позволяет создавать бидентатные лиганды для катализа переходными металлами, где стерическое окружение может влиять на энантиоселективность в асимметричных превращениях, таких как гидрирование и аллильное алкилирование.
Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 1-метокси-2-метилпропан-2-амин участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, N-алкилирование и восстановительное аминирование. Затрудненная природа амина может обеспечивать кинетический контроль реакций, обеспечивая селективную функционализацию в присутствии менее затрудненных аминов. Метоксигруппа может расщепляться в кислых условиях с образованием гидроксила для дальнейшей разработки или служить направляющей группой для реакций литиирования.
Компонент ингибитора коррозии
Комбинация основного амина и эфирной группы делает это соединение ценным в составах для защиты металлических поверхностей. Амин адсорбируется на металлических поверхностях за счет донорства электронов, образуя защитный монослой, а кислород эфира повышает стабильность пленки и может участвовать в водородном связывании с поверхностными оксидами. Такие ингибиторы используются в промышленности, включая добычу нефти и газа и жидкости для металлообработки.
горячая этикетка : 1-метокси-2-метилпропан-2-амин, Китай производители, поставщики 1-метокси-2-метилпропан-2-амина, 10487-71-5, 65423-25-8, 6903-79-3, Цианамид Цианамид, НК Н, OC Cl CCC











