3-((трет-Бутоксикарбонил)амино)-3-(4-хлорфенил)пропановая кислота

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C14H18ClNO4, что соответствует молекулярной массе 299,75. Температура плавления обычно находится в диапазоне 145–149 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,26 г/см³ в условиях окружающей среды. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат и тетрагидрофуран, умеренно растворим в метаноле и этаноле и умеренно растворим в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из основной цепи пропановой кислоты, несущей 4-хлорфенильную группу и Вос-защищенный амин в 3-положении. Карбоновая кислота подвержена депротонированию, этерификации и образованию амида, тогда как Вос-группа стабильна в основных условиях, но легко расщепляется в кислых условиях с образованием свободного амина. Во избежание разложения рекомендуется хранить в плотно закрытых емкостях в инертной атмосфере при пониженной температуре. Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными основаниями и сильными окислителями.

3-((трет-Бутоксикарбонил)амино)-3-(4-хлорфенил)пропановая кислота представляет собой Boc-защищенное производное -аминокислоты с пара-хлорфенильным заместителем. Молекула сочетает в себе защищенную аминную функциональность с карбоновой кислотой на трехуглеродном остове, создавая универсальный строительный блок для синтеза пептидов и применения в медицинской химии. Вос-группа служит временной маской для амина, позволяя избирательно манипулировать карбоновой кислотой, предотвращая при этом нежелательные побочные реакции. Заместитель 4-хлорфенил придает электроноакцепторный характер и гидрофобную массу, что может влиять как на реакционную способность, так и на биологическое узнавание аминокислотного остатка. Парахлор обеспечивает потенциальную возможность дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций кросс-сочетания после снятия защиты. Такое сочетание защищенного амина, модифицируемой карбоновой кислоты и галогенированного ароматического кольца делает соединение ценным промежуточным продуктом в синтезе биологически активных молекул, особенно при получении пептидных миметиков, ингибиторов ферментов и фармацевтических кандидатов, где арильная группа способствует связыванию мишени и фармакокинетической модуляции.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств эта Boc-защищенная аминокислота используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств, воспалений и рака. Карбоновая кислота обеспечивает удобное сочетание амида с фармакофорами, содержащими амино-, в то время как Boc-группа может быть избирательно удалена в мягких кислых условиях, чтобы выявить свободный амин для дальнейшей функционализации. 4-хлорфенильная группа способствует гидрофобным связывающим взаимодействиям и может влиять на метаболическую стабильность и проницаемость мембран. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы в качестве ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов в различных терапевтических областях.

Строительный блок для пептидомиметиков
Это производное -аминокислоты служит мономером для создания пептидных миметиков с повышенной протеолитической стабильностью по сравнению с природными -пептидами. Определенная стереохимия и жесткий ароматический заместитель могут индуцировать специфические вторичные структуры, такие как повороты и спирали, что позволяет создавать молекулы, имитирующие эпитопы, связывающиеся с белками. Такие пептидомиметики исследуются на предмет их потенциала в качестве терапевтических средств, воздействующих на межбелковые взаимодействия и активные центры ферментов, при этом 4-хлорфенильная группа способствует улучшению аффинности связывания и селективности.

Предшественник разработки PROTAC
Ортогональная функциональность этого соединения делает его пригодным в качестве линкерного компонента в химерах, нацеленных на протеолиз. Карбоновая кислота может быть конъюгирована с лигандами лигазы E3 или боеголовками-мишенями посредством образования амидной связи, в то время как защищенный амин обеспечивает возможность дальнейшей разработки после снятия защиты. 4-хлорфенильная группа может способствовать стабильности тройного комплекса и влиять на клеточную проницаемость образующихся молекул PROTAC, потенциально повышая эффективность деградации белков, связанных с заболеванием.

Хиральный строительный блок в асимметричном синтезе
Стереогенный центр в положении 3- делает это соединение ценным в качестве хирального исходного материала или промежуточного продукта в синтезе энантиомерно чистых фармацевтических препаратов. Вос-группа и карбоновая кислота обеспечивают селективную защиту и стратегии активации, в то время как пара-хлорфенильный заместитель может участвовать в реакциях перекрестного-сочетания, создавая дополнительное разнообразие. Его полезность распространяется на получение хиральных лигандов, органокализаторов и аналогов природных продуктов, где определенная стереохимия имеет решающее значение для биологической активности и где атом хлора обеспечивает место для диверсификации на поздней стадии.

горячая этикетка : 3-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-(4-хлорфенил)пропановая кислота, Китай 3-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-(4-хлорфенил)пропановая кислота производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 474974-24-8, 62940-38-9, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1