Метил 2,3-дихлорбензоат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C8H6Cl2O2 соответствует молекулярной массе 205,04. Температура плавления обычно находится в пределах 48–52 градусов. Температура кипения составляет примерно 260–265 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,41 г/см³. Он растворим в обычных органических растворителях, включая метанол, этанол, ацетон и дихлорметан, при этом проявляя ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула имеет бензольное кольцо с двумя атомами хлора в положениях 2 и 3 и метиловым эфиром в положении 1. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в кислых или основных условиях, тогда как атомы хлора обеспечивают возможность дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций кросс-сочетания. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, в сухих и прохладных условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-2,3-дихлорбензоат представляет собой полихлорированный эфир бензойной кислоты, характеризующийся наличием двух соседних атомов хлора в ароматическом кольце. Схема замещения 2,3-дихлора создает поляризованную ароматическую систему с отчетливыми электронными свойствами, в которой орто-отношения между атомами хлора влияют как на стерические взаимодействия, так и на распределение электронов. Электроноакцепторный эффект хлоров снижает электронную плотность кольца, активируя его в сторону нуклеофильного ароматического замещения и влияя на реакционную способность сложноэфирной группы. Метиловый эфир представляет собой защищенный эквивалент карбоновой кислоты, предлагая универсальную возможность дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Такое сочетание многократно галогенированного ароматического ядра и модифицируемой сложноэфирной группы делает это соединение ценным промежуточным продуктом в органическом синтезе, особенно для создания более сложных молекул, где хлорированное бензольное кольцо служит предшественником различных фармацевтических препаратов, агрохимикатов и функциональных материалов.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот дихлорированный эфир бензойной кислоты используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной противовоспалительной, противомикробной и противогрибковой активностью. Атомы хлора могут участвовать во взаимодействиях галогенных связей с биологическими мишенями и обеспечивать места для диверсификации на поздней стадии посредством реакций перекрестного сочетания. Эфир может быть гидролизован до соответствующей карбоновой кислоты для сочетания амида с аминосодержащими фармакофорами, что позволяет систематически исследовать взаимосвязи структура-активность. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы в качестве ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов.

Агрохимические исследования
Это соединение служит промежуточным продуктом при разработке новых гербицидов, фунгицидов и инсектицидов. Хлорированные ароматические эфиры часто используются в средствах защиты растений, где атомы хлора способствуют усилению липофильности, улучшая проникновение в кутикулу и повышая метаболическую стабильность в полевых условиях. Функциональность сложного эфира позволяет оптимизировать рецептуру и стратегии контролируемого высвобождения для повышения биологической активности при сохранении благоприятных экологических профилей.

Строительный блок для жидких кристаллов
Жесткое ароматическое ядро ​​и полярные хлорные заместители делают это соединение ценным для создания жидкокристаллических материалов. Схема замещения 2,3-дихлора может влиять на поведение мезофазы и диэлектрическую анизотропию, что позволяет применять его в технологиях отображения и электрооптических устройствах. Включение в более крупные мезогенные структуры через эфирную ручку позволяет точно регулировать температуру фазового перехода и оптические свойства.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил-2,3-дихлорбензоат участвует в различных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение, катализируемые палладием перекрестные сочетания и последовательности гидролиза. Атомы хлора можно избирательно замещать в соответствующих условиях для введения арильных, амино- или алкоксигрупп, что позволяет создавать библиотеки полизамещенных бензоатов для фармацевтических и химических приложений. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для дальнейшей функционализации или преобразовать в другие функциональные группы. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где дихлорбензольное кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : метил 2,3-дихлорбензоат, Китай метил 2,3-дихлорбензоат производители, поставщики, 111759-27-4, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1