3-Бром-4-хлорфенол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от почти-белого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C6H4BrClO соответствует молекулярной массе 207,45. Температура плавления обычно находится в пределах 62–66 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,86 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая метанол, этанол, ацетон и этилацетат, при этом демонстрируя ограниченную растворимость в воде и умеренную растворимость в неполярных растворителях, таких как дихлорметан и толуол. Молекула состоит из фенольного кольца с атомом брома в 3-м положении и атомом хлора в 4-м положении. Фенольный гидроксил является кислотным и может участвовать в образовании водородных связей, в то время как оба атома галогена активируются в направлении нуклеофильного ароматического замещения и реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного периода времени рекомендуется хранить в сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и хлоридами кислот.

3-Бром-4-хлорфенол представляет собой дизамещенное производное фенола, в котором атомы брома и хлора в ароматическом кольце находятся в соотношении 1,2 относительно друг друга, с гидроксильной группой в положении 1. Фенольное ядро ​​обеспечивает кислый протон, способный образовывать водородные связи и координировать металлы, в то время как электроноакцепторные галогены модулируют кислотность гидроксильной группы и влияют на общее электронное распределение. Атом брома в положении 3 и хлора в положении 4 представляют собой ортогональные ручки для последовательной функционализации посредством реакций перекрестного сочетания, катализируемых палладием, при этом бром обычно является более реакционноспособным из-за более слабой связи углерод-галоген. Эта модель замещения создает поляризованную ароматическую систему, в которой галогены могут направлять электрофильное замещение и активировать определенные позиции в направлении нуклеофильной атаки. Комбинация модифицируемого фенола и двух разных галогенов на компактном ароматическом каркасе делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии, агрохимических исследованиях и материаловедении для создания более сложных молекул с индивидуальными электронными и стерическими свойствами.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот галогенированный фенол используется в синтезе различных терапевтических средств, включая противомикробные соединения и ингибиторы ферментов. Фенольный гидроксил обеспечивает удобное образование эфира с алкилгалогенидами или этерификацию карбоновыми кислотами, тогда как атомы брома и хлора позволяют проводить последовательные реакции перекрестного сочетания с введением различных арильных, гетероарильных или аминогрупп. Электроноакцепторные галогены могут модулировать кислотность и способность фенола связывать водородные связи, влияя на связывающие взаимодействия с биологическими мишенями.

Строительный блок для агрохимикатов
В химии защиты растений это соединение служит предшественником для разработки новых фунгицидов и гербицидов. Галогенированные фенолы часто встречаются в агрохимикатах, которые нарушают целостность мембран грибов или ингибируют ключевые ферменты метаболических путей растений. Атомы брома и хлора позволяют точно настроить липофильность и электронные свойства для оптимизации целевого сродства и устойчивости к воздействию окружающей среды, а фенол обеспечивает возможность дальнейшей дериватизации посредством образования сложного или простого эфира.

Прекурсор функциональных материалов
Жесткое ароматическое ядро ​​и ортогональные галогенные ручки делают это соединение ценным для разработки жидкокристаллических соединений и органических полупроводников. Включение в сопряженные полимеры посредством перекрестной полимеризации дает материалы с настраиваемыми оптоэлектронными свойствами для применения в органических полевых транзисторах и фотоэлектрических устройствах. Фенольную группу можно использовать для введения солюбилизирующих цепей или для закрепления материалов на поверхностях.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 3-бром-4-хлорфенол участвует в различных превращениях, включая реакции Ульмана, реакции Сузуки Мияуры и нуклеофильное ароматическое замещение. Дифференциальная реакционная способность двух галогенов обеспечивает последовательную функционализацию: бром может участвовать в перекрестном сочетании, в то время как хлор остается нетронутым для последующей разработки. Фенол может быть защищен в виде простого или сложного эфира для модуляции реакционной способности во время синтетических последовательностей. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где требуется точный контроль структуры замещения в ароматическом кольце.

горячая этикетка : 3-бром-4-хлорфенол, Китай производители, поставщики 3-бром-4-хлорфенола, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1