Трет-Бутил-6-циано-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-индол-1-карбоксилат

Обычно это вещество получается в виде твердого вещества от-белого до бледно-желтого цвета без отчетливого запаха. Его температура плавления четко не определена, при этом разложение часто происходит перед сжижением при повышенных температурах. Молекулярная формула C20H25BN2O4, что соответствует молекулярной массе примерно 368,24. Расчетная плотность оценивается примерно в 1,13 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, тетрагидрофуран, этилацетат и диметилсульфоксид, демонстрируя при этом ограниченную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Площадь топологической полярной поверхности составляет примерно 73 Ų, что отражает наличие нескольких акцепторов водородных связей. Соединение имеет ноль доноров водородной связи и четыре акцептора водородной связи. Фрагмент боронатного эфира пинакола подвержен медленному гидролизу при длительном воздействии влаги, тогда как Boc-защитная группа может расщепляться в кислых условиях. Для сохранения стабильности рекомендуется хранить в плотно закрытом контейнере в инертной атмосфере (аргон или азот) при пониженной температуре (2–8 градусов). Контакт с сильными окислителями, сильными кислотами и основаниями следует контролировать с соблюдением соответствующих лабораторных мер предосторожности.

Трет-Бутил-6-циано-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1H-индол-1-карбоксилат представляет собой многофункциональное производное индола, в котором бороновая кислота, защищенная пинаколом, расположена в 3-м положении индольного ядра, цианогруппа находится в 6-м положении, а азот индола защищен трет-бутоксикарбонильной (Boc) группой. Индольное ядро ​​само по себе представляет собой привилегированный гетероароматический каркас, широко распространенный в натуральных продуктах и ​​фармацевтических препаратах, обладающий как богатым электронами характером, так и способностью образовывать водородные связи через атом азота. Вос-защитная группа служит временной маской для индола NH, предотвращая нежелательные реакции во время синтетических манипуляций, оставаясь при этом легко удаляемой в мягких кислых условиях. Боронатный эфир пинакола обеспечивает замаскированную ручку кросс-сочетания, которая может быть раскрыта в условиях Сузуки-Мияуры, что позволяет вводить разнообразные арильные и гетероарильные заместители. Цианогруппа в положении 6 придает дополнительный электроноакцепторный характер и служит универсальной функциональной группой, которая может трансформироваться в амины, тетразолы или карбоновые кислоты. Эта комбинация защищенной бороновой кислоты, латентной аминной ручки и электроноакцепторного заместителя на жестком индольном каркасе создает универсальный строительный блок для построения сложных молекулярных архитектур в медицинской химии и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
В программах разработки лекарств этот Boc-защищенный эфир индолбороната служит ключевым строительным блоком для сборки ингибиторов киназ и модуляторов рецепторов, связанных с G-белком. Индоловое ядро ​​является привилегированным каркасом в медицинской химии и встречается во многих терапевтических средствах, нацеленных на онкологию, неврологию и воспаление. Борнатная ручка позволяет связывать Сузуки-Мияуру с различными арил- и гетероарилгалогенидами с образованием биарильных структур, в то время как цианогруппа может быть восстановлена ​​до соответствующего амина для дальнейшей функционализации или превращена в тетразолы в виде биоизостеров карбоновых кислот. Вос-группа обеспечивает ортогональную защиту, которую можно избирательно удалять в кислых условиях, обеспечивая диверсификацию индольного азота на поздней-стадии.

Приложения в области материаловедения
Жесткое сопряженное индольное ядро ​​в сочетании с электроно-акцепторной цианогруппой делает это соединение ценным для разработки органических электронных материалов, включая органические светоизлучающие-диоды и органические фотоэлектрические элементы. Борнатная ручка позволяет включаться в сопряженные полимеры посредством полимеризации перекрестного -сочетания, что позволяет точно настраивать ширину запрещенной зоны и свойства переноса заряда. Группу Boc можно удалить, чтобы обнаружить свободный индол NH, который может участвовать в образовании водородных связей и влиять на молекулярную упаковку в тонких пленках.

Химическая биология и разработка зондов
В химико-биологических исследованиях это соединение служит предшественником для синтеза флуоресцентных зондов и биоактивных молекул для изучения биологических путей. Индольное ядро ​​может способствовать взаимодействию связывания с белками-мишенями, тогда как боронатная ручка обеспечивает конъюгацию с аффинными метками или флуорофорами. Цианогруппа обеспечивает основу для дальнейшей разработки или может служить репортером инфракрасной спектроскопии для мониторинга событий связывания.

Строительный блок органического синтеза
Как многофункциональное гетероароматическое промежуточное соединение, это соединение участвует в разнообразных превращениях, выходящих за рамки стандартной химии перекрестного -сочетания. Боронатный эфир участвует в аминировании Чана-Лама, окислительных реакциях Хека и конъюгатном присоединении. Группу Boc можно удалить, чтобы выявить индол NH для реакций N-алкилирования или N-арилирования. Цианогруппа подвергается реакциям восстановления, гидролиза и циклоприсоединения для доступа к различным функциональным группам. Этот ортогональный профиль реакционной способности делает его ценным для синтеза библиотек полизамещенных индолов, аналогов натуральных продуктов и сложных молекулярных архитектур, где требуется контролируемое введение нескольких функциональных групп.

горячая этикетка : трет-бутил 6-циано-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1h-индол-1-карбоксилат, трет-бутил Китая 6-циано-3-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1h-индол-1-карбоксилат производители, поставщики, 2 4 Фтор 3 4 4 5 5 тетраметил 1 3 2 диоксаборолан 2 ил фенилуксусная кислота, 2096329-68-7, 4-Фтор-2-метоксифенилборная кислота, 5-фтор-2-метоксифенилборная кислота, бораты и борные кислоты, OB C1 CC CFC C1OC O