2-Бром-4-хлор-5-фторпиридин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C5H2BrClFN соответствует молекулярной массе 210,43. Температура плавления обычно находится в диапазоне 62–66 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,95 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит пиридиновое кольцо, замещенное тремя разными атомами галогена: бромом в положении 2, хлором в положении 4 и фтором в положении 5. Электронно--акцепторная природа всех трех галогенов в сочетании с пиридиновым азотом создает гетероароматическую систему с сильным-дефицитом электронов. Во избежание разложения и поглощения влаги рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и восстановителями.

2 Бромо-4-хлор-5-фторпиридин представляет собой тригалогенированное производное пиридина, имеющее три разных атома галогена, стратегически расположенных на гетероароматическом кольце. Пиридиновое ядро ​​с присущим ему электроноакцепторным атомом азота дополнительно поляризуется тремя галогенами, создавая ароматическую систему с исключительно дефицитом электронов. Эта электронная среда значительно активирует все три связи углерод-галоген в направлении нуклеофильного ароматического замещения и реакций перекрестного сочетания, катализируемых переходными металлами, хотя и с дифференциальной реакционной способностью, которая обеспечивает селективную функционализацию. Бром в положении 2 обычно является наиболее реакционноспособным в реакциях, катализируемых палладием, из-за более слабой связи C-Br, в то время как хлор и фтор обеспечивают ортогональные ручки для последовательных превращений. Атом фтора, наименее реагирующий на замещение, часто остается неповрежденным в условиях, которые вытесняют бром и хлор, предоставляя возможности для диверсификации на поздней стадии или служа метаболическим стабилизатором в потенциальных лекарствах. Эта плотная упаковка трех различных галогенов на компактном гетероароматическом каркасе делает это соединение мощным строительным блоком для создания сложных полизамещенных пиридинов с точным контролем структуры замещения.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот тригалогенированный пиридин широко используется в синтезе ингибиторов киназ и других терапевтических средств. Дифференциальная реакционная способность трех галогенов позволяет проводить последовательные реакции перекрестного сочетания, позволяя контролируемое введение различных арильных, гетероарильных или аминогрупп в определенные положения. Атом фтора может повысить метаболическую стабильность и сродство связывания за счет электронных эффектов и галогенных связей, в то время как бром и хлор обеспечивают основу для диверсификации на поздних стадиях программ разработки лекарств, направленных на онкологию и воспалительные заболевания.

Строительный блок для агрохимикатов
В химии защиты растений это соединение служит предшественником для разработки новых инсектицидов и фунгицидов. Электронодефицитное пиридиновое ядро ​​может взаимодействовать с ключевыми ферментами вредителей и патогенов, а атомы галогена позволяют точно регулировать липофильность и устойчивость к окружающей среде. Атом фтора, в частности, способствует метаболической стабильности в полевых условиях, обеспечивая пролонгированную активность при сниженных нормах внесения.

Приложения в области материаловедения
Уникальные электронные характеристики этого тригалогенированного пиридина делают его ценным для разработки органических полупроводников и координационных полимеров. После функционализации посредством перекрестной связи полученные сопряженные системы проявляют настраиваемые оптоэлектронные свойства для применения в органических светоизлучающих диодах и фотоэлектрических устройствах. Атомы галогена также могут участвовать в галогенных связях, влияя на молекулярную упаковку и перенос заряда в тонких пленках.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2 бром-4-хлор-5-фторпиридин участвует в разнообразных превращениях, включая последовательные катализируемые палладием перекрестные реакции, нуклеофильное ароматическое замещение и реакции направленного металлирования. Ортогональная реакционная способность трех галогенов позволяет поэтапно создавать полизамещенные пиридины с точным региохимическим контролем: бром может вступать в реакции Сузуки, в то время как хлор и фтор остаются нетронутыми, с последующим селективным вытеснением хлора в более жестких условиях. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где важен точный контроль за схемой замещения.

горячая этикетка : 2-бром-4-хлор-5-фторпиридин, Китай производители, поставщики 2-бром-4-хлор-5-фторпиридина, 17763-80-3, 2 2 3 3 3 Пентафторпропилтрифторметансульфонат, 4-метокси-2-триметилсилилфенилтрифторметансульфонат, 556812-41-0, 6401-00-9, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl