5,10,15,20-Тетракис(4-хлорфенил)порфирин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от темно-фиолетового до темно-фиолетового цвета с характерным металлическим блеском. Его молекулярная формула C44H26Cl4N4, что соответствует молекулярной массе примерно 752,5. Температура плавления обычно превышает 300 градусов, при этом при нагревании выше этой температуры наблюдается постепенное разложение. Он растворим в органических растворителях, таких как хлороформ, дихлорметан и ароматические углеводороды, умеренно растворим в полярных апротонных растворителях, таких как диметилформамид, и практически нерастворим в воде и алифатических растворителях. Молекула состоит из порфиринового макроцикла, несущего в мезо-положениях четыре 4-хлорфенильных заместителя. Высокосопряженная порфириновая кольцевая система придает интенсивные полосы поглощения в видимой области с характерной полосой Соре около 420 нм и четырьмя Q-полосами между 500 и 650 нм. Рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, в условиях окружающей среды, избегая воздействия сильных окислителей.

5,10,15,20-Тетракис(4-хлорфенил)порфирин представляет собой синтетическое производное тетраарилпорфирина, имеющее четыре п-хлорфенильные группы, присоединенные к мезо-положениям порфиринового макроцикла. Порфириновый каркас обеспечивает жесткую плоскую координационную среду N4, способную аккомодировать широкий спектр ионов металлов внутри своей центральной полости. Четыре периферийных п-хлорфенильных заместителя придают электроноакцепторный характер через атомы галогена, что изменяет электронное распределение внутри макроцикла и влияет как на окислительно-восстановительный потенциал, так и на спектроскопические свойства порфирина. Это соединение служит универсальным предшественником для получения металлопорфириновых комплексов с разнообразными каталитическими, фотофизическими и биологическими применениями. Атомы хлора в фенильных кольцах представляют собой потенциальные места для дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций кросс-сочетания, что позволяет создавать более сложные конструкции на основе порфиринов для материаловедения и медицинской химии.

Прекурсор металлопорфириновых катализаторов
Этот свободный-порфирин широко используется в качестве предшественника лиганда для синтеза металлопорфириновых комплексов с различными переходными металлами, включая железо, марганец, кобальт и цинк. Полученные металлопорфирины служат катализаторами реакций окисления, таких как эпоксидирование алкенов, гидроксилирование алканов и окисление сульфидов, имитируя активность ферментов цитохрома P450. Электроноакцепторные хлорзаместители повышают электрофильность металлического центра, что приводит к улучшению каталитической эффективности и селективности по сравнению с незамещенными аналогами.

Фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии
В биомедицинских исследованиях это производное порфирина изучается как потенциальный фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии рака и инфекционных заболеваний. При активации светом соответствующих длин волн порфириновый макроцикл генерирует активные формы кислорода, включая синглетный кислород, которые могут вызывать цитотоксические эффекты в клетках-мишенях. Хлорфенильные заместители влияют на фотофизические свойства и распределение в тканях, что делает его кандидатом для дальнейших исследований в доклинических моделях.

Строительный блок для супрамолекулярных сборок
Жесткая планарная структура и множественные сайты функционализации делают этот порфирин ценным для создания супрамолекулярных архитектур, таких как порфириновые массивы, координационные полимеры и металл-органические каркасы. Атомы хлора можно использовать для дальнейшей функционализации для введения сайтов узнавания или солюбилизирующих групп, что позволяет разрабатывать материалы с индивидуальными свойствами для хранения газа, зондирования и катализа.

Оптоэлектронный материальный компонент
Интенсивное поглощение видимого света и отличная термическая стабильность этого порфирина делают его пригодным для включения в органические электронные устройства, включая органические фотоэлектрические элементы, полевые-транзисторы и светоизлучающие-диоды. Его способность выступать в качестве донора электронов в процессах фотоиндуцированного переноса электронов используется при разработке искусственных фотосинтетических систем и солнечных элементов, сенсибилизированных красителями, где он способствует сбору света и разделению зарядов.

горячая этикетка : 5,10,15,20-тетракис(4-хлорфенил)порфирин, Китай 5,10,15,20-тетракис(4-хлорфенил)порфирин производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 5-гидроксипиколиновая кислота, гетероароматическое кольцо, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1