5-Метил-1H-пиразол-3(2H)-он

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета со слабым характерным запахом. Его молекулярная формула C4H6N2O соответствует молекулярной массе 98,10. Температура плавления обычно превышает 220 градусов, часто при длительном нагревании выше этого диапазона наблюдается разложение. Расчетная плотность составляет примерно 1,31 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в горячей воде и полярных органических растворителях, таких как метанол и этанол, и ограниченную растворимость в холодной воде, ацетоне и этилацетате. Соединение практически нерастворимо в не-полярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Он существует преимущественно в таутомерной форме пиразолона, причем гидроксильная группа придает ему слабый кислотный характер. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного периода времени рекомендуется хранить в сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

5-Метил-1H-пиразол-3(2H)-он представляет собой гетероциклическое соединение, принадлежащее к семейству пиразолонов, имеющее пятичленное кольцо, содержащее два соседних атома азота и карбонильную группу. В молекуле наблюдается таутомерия между формами пиразол-3-ола и пиразол-3-она, причем в стандартных условиях преобладает кето-форма. Это таутомерное равновесие влияет как на его химическую реакционную способность, так и на его способность участвовать в образовании водородных связей и координации металлов. Метильный заместитель в 5-положении придает гидрофобный характер и стерическое влияние, модулируя общую липофильность и связывающие взаимодействия. Ядро пиразолона признано привилегированным каркасом в медицинской химии и присутствует в многочисленных анальгетических, противовоспалительных и жаропонижающих препаратах. Его компактная структура в сочетании со способностью к хелатированию металлов и водородным связям делает это соединение универсальным строительным блоком для создания более сложных молекул в фармацевтике и химии материалов.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное пиразолона широко используется в синтезе анальгезирующих и противовоспалительных препаратов, включая аналоги антипирина и метамизола. Карбонильная группа обеспечивает реакции конденсации с гидразинами и аминами с образованием фармакофоров на основе пиразолона-, а метильная группа способствует оптимальным гидрофобным взаимодействиям. Его производные продемонстрировали способность ингибировать ферменты циклооксигеназы и модулировать сигнальные пути боли, что делает их ценной отправной точкой для разработки новых терапевтических средств.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как пиразоло[3,4-d]пиримидины, пиразоло[1,5-а]пиримидины и пиразоло[3,4-b]пиридины, посредством реакций циклоконденсации с различными динуклеофилами. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиразолоновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для распознавания мишени и селективности ингибирования ферментов.

Хелатирование металлов и координационная химия
-кетоамидная-структура пиразолонового кольца обеспечивает эффективное хелатирование ионов переходных металлов, образуя стабильные комплексы с четко определенной геометрией. Эти металлокомплексы изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и полимеризации, а также на предмет их потенциала в качестве магнитных материалов и моделей активных центров металлоферментов. Метильный заместитель может влиять на электронные свойства металлоцентра, позволяя тонко-настраивать реакционную способность.

Краситель и пигментный промежуточный продукт
Производные пиразолона широко используются в производстве азокрасителей и пигментов. Благодаря реакциям диазотирования и сочетания это соединение служит связующим компонентом для получения продуктов интенсивного цвета с превосходной светостойкостью и красящей силой. Полученные красители находят применение в окраске текстиля, печатных красках и окраске пластика, где пиразолоновое кольцо способствует улучшению характеристик поглощения и стабильности хромофора.

горячая этикетка : 5-метил-1h-пиразол-3(2h)-он, Китай 5-метил-1h-пиразол-3(2h)-он производители, поставщики, 4-Изопропилпиридин, 5-гидроксипиколиновая кислота, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF