5-(4-Хлорфенил)-4H-1,2,4-триазол-3-тиол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C8H6ClN3S соответствует молекулярной массе 211,67. Температура плавления обычно находится в диапазоне 245–250 градусов, часто при длительном нагревании наблюдается разложение. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, умеренно растворим в метаноле и этаноле и практически нерастворим в воде и неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула имеет 1,2,4-триазольное кольцо с тиоловой группой в положении 3 и 4-хлорфенильным заместителем в положении 5. Тиоловая группа может существовать в таутомерном равновесии с тионной формой, и оба таутомера могут участвовать в образовании водородных связей и координации металлов. Его следует хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, в прохладных и сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и солями тяжелых металлов.

5-(4-Хлорфенил)-4H-1,2,4-триазол-3-тиол представляет собой производное триазола, сочетающее серосодержащий гетероцикл с галогенированным ароматическим кольцом. Ядро 1,2,4-триазол-3-тиола демонстрирует тион-тиоловую таутомерию, при этом тионовая форма часто преобладает в твердом состоянии. Эта таутомерия, наряду с наличием нескольких атомов азота и донора серы, позволяет молекуле действовать как универсальный лиганд для ионов металлов и участвовать в сетях водородных связей. Заместитель 4-хлорфенил придает электроноакцепторный характер и липофильность, что может влиять как на реакционную способность соединения, так и на его взаимодействие с биологическими мишенями. Тиоловая группа может подвергаться окислению с образованием дисульфидов, алкилированию с образованием тиоэфиров или координации с металлоцентрами, что делает этот каркас ценным в координационной химии, медицинской химии и материаловедении.

Лиганд в координационной химии
Триазол-тиольный фрагмент действует как мультидентатный лиганд, способный координировать переходные металлы, лантаноиды и элементы основной группы через атомы азота и серы. Металлокомплексы, полученные из этого лиганда, имеют разнообразную геометрию и исследуются на предмет их каталитических, магнитных и люминесцентных свойств. 4-хлорфенильная группа может влиять на электронное окружение металлоцентра и общую стабильность комплексов.

Исследование фармакологических агентов
Производные триазол-тиола продемонстрировали широкий спектр биологической активности, включая антимикробное, противогрибковое, противораковое и противо-воспалительное действие. Это соединение служит ведущей структурой для разработки лекарств, воздействующих на ферменты с металл-содержащими активными центрами, такие как карбоангидраза и металлопротеиназы. Заместитель хлора может повышать проницаемость мембраны и метаболическую стабильность, тогда как тиоловая группа обеспечивает место для обратимых ковалентных взаимодействий с целевыми ферментами.

Применение ингибиторов коррозии
Способность триазол-тиолов адсорбироваться на металлических поверхностях посредством атомов серы и азота делает их эффективными ингибиторами коррозии меди, железа и других металлов. Это соединение исследуется для защиты металлических поверхностей в промышленных системах охлаждения, ваннах кислотного травления и морской среде, где оно образует защитный монослой, блокирующий коррозионные агенты.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, это соединение участвует в различных превращениях, включая S-алкилирование, окисление до дисульфидов и реакции конденсации с карбонильными соединениями. Тиоловую группу можно использовать для прикрепления триазольного ядра к полимерам, поверхностям или биомолекулам посредством химии тиол-енового клика или образования дисульфида. Атом хлора обеспечивает возможность дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или палладия, катализируемого перекрестными-связями, что позволяет создавать более сложные молекулярные архитектуры для применения в фармацевтике и производстве материалов.

горячая этикетка : 5-(4-хлорфенил)-4h-1,2,4-триазол-3-тиол, Китай 5-(4-хлорфенил)-4h-1,2,4-триазол-3-тиол производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 33225-73-9, 5-гидроксипиколиновая кислота, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1