7-Хлорхиназолин-2,4(1H,3H)-дион

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C8H5ClN2O2 соответствует молекулярной массе 196,59. Температура плавления обычно превышает 300 градусов, при этом разложение наблюдается при длительном нагревании выше этого диапазона. Расчетная плотность составляет примерно 1,61 г/см³ в условиях окружающей среды. Он проявляет ограниченную растворимость в обычных органических растворителях, таких как метанол, этанол и ацетон, но легче растворяется в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид. Соединение практически нерастворимо в воде и неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула состоит из хиназолин-2,4-дионового ядра с атомом хлора в 7-м положении. Группы NH являются слабокислотными и могут участвовать в образовании водородных связей, тогда как карбонильные атомы кислорода служат акцепторами водородных связей. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя в течение длительного периода времени рекомендуется хранить в сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

7 Хлорхиназолин-2,4(1H,3H)-дион представляет собой галогенированное производное хиназолин-2,4-дионового каркаса, конденсированной бициклической системы, состоящей из бензольного кольца, конденсированного с пиримидин-2,4-дионовым кольцом. Эта основная структура, также известная как хиназолиндион, представляет собой привилегированный каркас в медицинской химии из-за ее структурного сходства с встречающимися в природе нуклеотидами и ее способности участвовать во множественных взаимодействиях водородных связей через NH и карбонильные группы. Атом хлора в положении 7 придает электроноакцепторный характер и обеспечивает универсальную основу для дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций перекрестного сочетания, катализируемых переходными металлами. Жесткая, плоская архитектура накладывает конформационные ограничения, которые могут повысить селективность связывания и метаболическую стабильность кандидатов в лекарственные средства. Такое сочетание гетероциклического ядра с водородными связями и модифицируемого галогена делает это соединение ценным строительным блоком для создания молекул с потенциальной активностью против различных терапевтических мишеней, включая ферменты, участвующие в развитии рака и воспалений.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот хлорхиназолиндион используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против рака и воспалительных заболеваний. Хиназолин-2,4-дионовое ядро ​​может служить биоизостером для хиназолиновых или пуриновых каркасов, участвуя в ключевых взаимодействиях водородных связей с активными центрами ферментов, такими как киназы и фосфодиэстеразы. Атом хлора обеспечивает диверсификацию на поздней стадии за счет реакций перекрестного сочетания, что позволяет систематически исследовать взаимосвязи структура-активность. Производные, полученные из этого каркаса, оказались многообещающими в качестве ингибиторов рецептора эпидермального фактора роста и других онкологических мишеней.

Строительный блок для гетероциклических систем
Соединение служит предшественником для построения более сложных конденсированных гетероциклических систем посредством дальнейших реакций аннелирования. Группы NH могут быть алкилированы или ацилированы, тогда как хлор обеспечивает возможность введения арильных или гетероарильных заместителей, которые могут участвовать в реакциях образования кольца. Эти трансформации открывают доступ к полициклическим производным хиназолина с улучшенными фармакологическими свойствами, включая улучшенную селективность к мишеням и метаболическую стабильность.

Лиганд для металлокомплексов
Ядро хиназолин-2,4-диона может координироваться с переходными металлами посредством карбонильных атомов кислорода и азота кольца, образуя комплексы с четко определенной геометрией. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности и в качестве моделей активных центров металлоферментов. Заместитель хлора может влиять на электронные свойства металлоцентра, позволяя точно регулировать реакционную способность в каталитических приложениях, таких как реакции окисления и кросс-сочетания.

Приложения в области материаловедения
Жесткая, плоская структура и способность к образованию водородных связей этого производного хиназолиндиона делают его ценным для разработки органических полупроводников и супрамолекулярных материалов. Включение в сопряженные полимеры или координационные полимеры позволяет получить материалы с настраиваемыми оптоэлектронными свойствами для применения в органических светоизлучающих диодах и полевых транзисторах. Способность образовывать прочные водородные связи также позволяет создавать самоорганизующиеся монослои и кристаллические каркасы с определенной архитектурой пор для хранения и разделения газа.

горячая этикетка : 7-хлорхиназолин-2,4(1h,3h)-дион, Китай 7-хлорхиназолин-2,4(1h,3h)-дион производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 5-гидроксипиколиновая кислота, гетероароматическое кольцо, O C1C2 CC CC C2N CC O1