3-амино-4-метоксибенсанилид

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического порошка от-белого до светло-бежевого цвета со слабым ароматическим запахом амина. Его молекулярная формула — C14H14N2O2, что соответствует молекулярной массе 242,27. Температура плавления обычно находится в диапазоне 128–132 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,27 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая этанол, ацетон и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в этилацетате и ограниченную растворимость в воде и не-полярных углеводородах, таких как гексан. Молекула содержит амидную связь, первичный ароматический амин и метокси-заместитель. Аминная группа подвержена окислению при длительном воздействии воздуха, а амид может подвергаться гидролизу в сильнокислых или основных условиях. Для сохранения чистоты рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, хлорангидридами и изоцианатами.

3-Амино-4-метоксибензанилид состоит из бензанилидного ядра с аминогруппой в 3-положении и метоксизаместителем в 4-положении анилинового кольца. Амидная связь соединяет 3-амино-4-метоксифенильное звено с фенильным кольцом, создавая сопряженную систему, которая сочетает в себе как электронодонорные (амино, метокси), так и электроноакцепторные (амидкарбонил) элементы. Первичный амин обеспечивает нуклеофильный центр для дальнейшей дериватизации посредством ацилирования, алкилирования или диазотирования. Метоксигруппа вносит вклад в общую электронную плотность и может влиять на взаимодействия водородных связей. Жесткая амидная связь налагает конформационные ограничения, а ароматические кольца открывают возможности для π-стэкинга. Такая многофункциональная архитектура делает соединение универсальным промежуточным продуктом для создания биологически активных молекул и функциональных материалов.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот амино-метоксибенсанилид служит строительным блоком при синтезе не-стероидных противовоспалительных-препаратов и противомикробных средств. Амидная связь может быть включена в пептидомиметические структуры, тогда как аминогруппа обеспечивает конъюгацию с различными фармакофорами посредством образования амида или сульфонамида. Его производные были исследованы на предмет их способности ингибировать такие ферменты, как циклооксигеназа и дигидрофолатредуктаза.

Прекурсор красителя и пигмента
Сочетание ароматического амина и амида делает это соединение ценным для приготовления азокрасителей и пигментов. Диазотирование аминогруппы с последующим сочетанием с ароматическими соединениями, богатыми электронами, дает ярко окрашенные продукты. Метокси-заместитель может точно-настроить характеристики поглощения и повысить сродство красителя к текстильным волокнам, что приводит к улучшению светостойкости и стойкости к стирке.

Строительный блок органического синтеза
Орто-отношения между амино- и метокси-группами позволяют использовать стратегии направленного орто--металлирования для введения дополнительных заместителей. Амид можно восстановить до соответствующего амина или гидролизовать до карбоновой кислоты для дальнейшей переработки. Это соединение участвует в построении бензоксазолов, бензимидазолов и других конденсированных гетероциклов посредством реакций циклоконденсации, способствуя созданию разнообразных библиотек соединений для открытия новых лекарств.

Приложения в области материаловедения
Благодаря своей жесткой сопряженной структуре это производное анилида исследуется в качестве мономера термостабильных полимеров и компонента органических полупроводников. Амидные связи могут образовывать сети с водородными-связями, способствуя само-самосборке и упорядоченной упаковке в тонкие пленки. Эти материалы оцениваются для применения в органических полевых-транзисторах и в качестве выравнивающих слоев в жидкокристаллических дисплеях.

горячая этикетка : 3-амино-4-метоксибенсанилид, Китай производители, поставщики 3-амино-4-метоксибензанилида, 111759-27-4, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1