|
Название продукта |
N-(3,5-бис(трифторметил)фенил)гидразинкарботиоамид |
|
Номер CAS |
38901-31-4 |
|
Молекулярная формула |
C9H7F6N3S |
|
Молекулярный вес |
303.23 |
|
Код УЛЫБКИ |
NNC(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)=S |
|
лей нет. |
MFCD00041292 |
Химические свойства
Это соединение обычно получают в виде твердого кристаллического порошка, цвет которого варьируется от белого до почти-белого. Его молекулярная формула C9H7F6N3S соответствует молекулярной массе 303,23 г/моль. Температура плавления обычно наблюдается в пределах 158–160 градусов. Молекула имеет фенильное кольцо, замещенное двумя трифторметильными группами в положениях 3 и 5, связанными с гидразинкарботиоамидным (тиосемикарбазидным) фрагментом. Присутствие двух трифторметильных групп с высокой электроноакцепторной способностью придает значительную химическую стабильность и влияет на реакционную способность и физические свойства соединения. Его следует хранить в прохладном, сухом месте. Соединение классифицируется с указанием опасности GHS и имеет сигнальное слово «Внимание».
Описание
N-(3,5-Бис(трифторметил)фенил)гидразинкарботиоамид представляет собой производное тиосемикарбазида, известное своими уникальными структурными свойствами. Основная структура включает фенильное кольцо с двумя трифторметильными группами в мета-положениях, что часто используется для усиления фармакологических свойств различных соединений из-за его сильной электроноакцепторной природы и повышенной липофильности. Эта группа связана с тиосемикарбазидной единицей, которая сама по себе является универсальным фармакофором, способным хелатировать ионы металлов и образовывать водородные связи. Эта комбинация делает соединение ценным реагентом в органическом синтезе и предметом интереса в медицинской химии из-за его потенциальной биологической активности.
Использование
Медицинская химия и противораковые исследования
Это соединение и его производные исследуются на предмет их многообещающих противораковых свойств. Исследования показали, что производные тиосемикарбазида могут проявлять значительные цитотоксические эффекты в отношении различных линий раковых клеток. Например, родственные соединения продемонстрировали заметную антипролиферативную активность против клеточных линий карциномы печени человека с эффективностью, сравнимой с эффективностью известных химиотерапевтических средств. Механизм действия часто связывают с индукцией апоптоза в раковых клетках посредством ингибирования ключевых ферментов, участвующих в пролиферации и выживании клеток, таких как топоизомеразы. Считается, что трифторметильные группы повышают биодоступность соединения и его взаимодействие с биологическими мембранами.
Разработка противомикробного агента
Исследования показывают, что это соединение обладает противомикробными свойствами, демонстрируя бактерицидную активность как против грам-положительных, так и против грамотрицательных бактерий. Он продемонстрировал эффективное ингибирование определенных штаммов, включая Mycobacterium smegmatis, при этом минимальные ингибирующие концентрации значительно ниже, чем у некоторых стандартных антибиотиков. Эта активность делает его кандидатом для разработки новых противомикробных средств, особенно в поиске методов лечения устойчивых бактериальных штаммов.
Исследования ингибирования ферментов
Это производное тиосемикарбазида было исследовано на предмет его потенциала в качестве ингибитора ферментов. Было показано, что производные этого соединения ингибируют стероидную 5 -редуктазу типа 1 (SRD5A1), фермент, участвующий в андрогенной алопеции и других состояниях. Ингибирование объясняется как подавлением экспрессии фермента, так и прямым ингибированием его ферментативной активности, что демонстрирует потенциал этого каркаса в нацеливании на определенные биологические пути с низкой цитотоксичностью.
Реагент в органическом синтезе и материаловедении
В химии это соединение служит ценным реагентом для органического синтеза и катализа. Его можно получить реакцией 3,5-бис(трифторметил)анилина с гидразинкарботиоамидом. Соединение подвергается различным химическим реакциям, включая окисление с образованием сульфоксидов или сульфонов и восстановление с образованием соответствующих аминов. В материаловедении он используется при синтезе новых полимеров и нанокомпозитов, где было показано, что его включение в полимерные матрицы повышает термическую стабильность и механические свойства, что особенно актуально для электронных приложений.
горячая этикетка : n-(3,5-бис(трифторметил)фенил)гидразинкарботиоамид, Китай n-(3,5-бис(трифторметил)фенил)гидразинкарботиоамид производители, поставщики, 122455-37-2, 3-фтор-2-йоданилина гидрохлорид, 4-метокси-2-триметилсилилфенилтрифторметансульфонат, 4-нитрофенилтрифторметансульфонат, 6401-00-9, Метил-2-трифторметилсульфонилоксиацетат















