2-(5-оксазолил)бензойная кислота

Это соединение обычно выделяют в виде кристаллического твердого вещества от почти-белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C10H7NO3 соответствует молекулярной массе 189,17. Температура плавления обычно превышает 200 градусов, часто при длительном нагревании наблюдается разложение. Расчетная плотность составляет примерно 1,38 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует умеренную растворимость в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, ограниченную растворимость в метаноле и этаноле и незначительную растворимость в воде и неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула состоит из ядра бензойной кислоты с оксазольным кольцом, непосредственно прикрепленным во 2-м положении. Карбоновая кислота подвержена депротонированию, этерификации и образованию амида, тогда как азот оксазола обеспечивает способность принимать водородные связи. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

2 (5-Оксазолил)бензойная кислота представляет собой бифункциональное ароматическое соединение, имеющее оксазольное кольцо, непосредственно присоединенное к положению 2 фрагмента бензойной кислоты. Молекула сочетает в себе богатый электронами гетероцикл оксазола и бензойную кислоту с дефицитом электронов, создавая двухтактную систему с уникальными электронными свойствами. Оксазольное кольцо, пятичленный ароматический гетероцикл, содержащий атомы кислорода и азота, обеспечивает способность принимать водородные связи через азот и может участвовать в π-стекирующих взаимодействиях. Группа карбоновых кислот предлагает универсальные возможности для дальнейшей дериватизации посредством образования амидной связи, этерификации или образования солей. Орто-отношения между оксазолом и карбоновой кислотой обеспечивают потенциальные внутримолекулярные взаимодействия и хелатирование с ионами металлов. Этот компактный многофункциональный каркас служит ценным строительным блоком в медицинской химии и материаловедении для создания более сложных молекул, где оксазольное кольцо может служить биоизостером для амидных связей или других гетероциклов, а карбоновая кислота обеспечивает точку присоединения для дальнейшей разработки.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств это производное оксазолбензойной кислоты используется в качестве строительного блока для синтеза ингибиторов ферментов и модуляторов рецепторов. Карбоновая кислота обеспечивает удобное сочетание амида с аминосодержащими фармакофорами, в то время как оксазольное кольцо может участвовать в водородных связях и взаимодействиях π-стекинга с биологическими мишенями. Производные этого каркаса исследовались на предмет их потенциальной активности против рака, воспалений и инфекционных заболеваний, где жесткая плоская структура способствует сродству связывания и селективности.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как оксазоло[4,5c]хинолины и оксазоло[5,4b]пиридины, посредством реакций циклоконденсации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом оксазольное ядро ​​обеспечивает конформационную жесткость и способность к образованию водородных связей, что полезно для распознавания мишени. Карбоновая кислота может быть дополнительно переработана после образования гетероцикла для внесения дополнительного разнообразия.

Лиганд для металлокомплексов
Комбинация доноров азота оксазола и карбоксилата кислорода позволяет соединению действовать как бидентатный лиганд для переходных металлов. Металлокомплексы, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления и кросс-сочетания, а также на предмет их потенциала в качестве люминесцентных материалов. Жесткая геометрия, обусловленная паттерном орто-замещения, обеспечивает четко определенную координационную геометрию, облегчая разработку катализаторов с предсказуемыми характеристиками.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2 (5-оксазолил)бензойная кислота участвует в различных превращениях, включая амидное связывание, этерификацию и реакции перекрестного сочетания, катализируемые переходными металлами, после соответствующей активации. Оксазольное кольцо может подвергаться электрофильному замещению в положениях, активированных гетероатомами. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где комбинация оксазольного гетероцикла и карбоновой кислоты придает желаемые свойства, такие как координация металлов и способность к образованию водородных связей.

горячая этикетка : 2-(5-оксазолил)бензойная кислота, Китай 2-(5-оксазолил)бензойная кислота производители, поставщики, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, 5-гидроксипиколиновая кислота, 504413-35-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO