2-Бром-5-хлортиазол

Это вещество обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от почти-белого до светло-бежевого цвета. Его молекулярная формула — C3HBrClNS, что соответствует молекулярной массе 198,47. Температура плавления обычно находится в диапазоне 48–52 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Температура кипения составляет примерно 200–205 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 2,01 г/см³. Он легко растворяется в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, при этом проявляя ограниченную растворимость в метаноле и незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула содержит тиазольное кольцо, замещенное атомами брома и хлора во 2-м и 5-м положениях соответственно. Электронно-акцепторная природа как атомов галогена, так и тиазольного азота создает электроно-дефицитную гетероароматическую систему, активируя галогены к нуклеофильному ароматическому замещению и реакциям перекрестного-сочетания. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов) во избежание разложения и разложения,-индуцированного светом. Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и восстановителями.

2-Бром-5-хлортиазол представляет собой дигалогенированное гетероароматическое соединение, имеющее пятичленное тиазольное кольцо с бромом во 2-м положении и хлором в 5-м положении. Тиазольное ядро, содержащее атомы серы и азота, обеспечивает ароматическую платформу с дефицитом электронов с отличительными электронными свойствами. Два атома галогена обладают ортогональной реакционной способностью: бром в положении 2 обычно более реакционноспособен в реакциях перекрестного сочетания, катализируемых палладием, из-за более слабой связи C-Br, тогда как хлор в положении 5 может быть выборочно вытеснен в более жестких нуклеофильных условиях. Близость галогенов к кольцевому азоту и сере создает поляризованную электронную среду, которая может влиять как на химическую реакционную способность, так и на биологическое распознавание. Этот компактный, плотно функционализированный каркас служит универсальным строительным блоком для создания более сложных молекул на основе тиазола в медицинской химии и материаловедении, где тиазольное кольцо известно своей способностью имитировать амидные связи и участвовать во взаимодействиях водородных связей с биологическими мишенями.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот дигалогенированный тиазол используется в синтезе ингибиторов киназ, противомикробных средств и других терапевтических соединений. Атомы брома и хлора обеспечивают последовательные реакции перекрестного -сочетания, позволяя контролируемое введение различных арильных, гетероарильных или аминогрупп в определенные положения. Производные тиазола, полученные из этого каркаса, показали активность против рака, бактериальных инфекций и воспалительных заболеваний, при этом ядро ​​тиазола может участвовать в ключевых взаимодействиях водородных связей с активными центрами ферментов.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Комбинация двух атомов галогена позволяет создавать конденсированные гетероциклические системы, такие как тиазоло[4,5b]пиридины, тиазоло[5,4d]пиримидины и другие азото-серные кольцевые системы, посредством реакций циклоконденсации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом тиазоловое ядро ​​обеспечивает конформационную жесткость и способность образовывать водородные связи. Ортогональная реакционная способность брома и хлора позволяет поэтапно создавать сложные полициклические структуры с точным региохимическим контролем.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение служит предшественником для разработки новых фунгицидов и инсектицидов. Известно, что производные тиазола влияют на основные ферменты вредителей и патогенов, включая сукцинатдегидрогеназу у грибов и ацетилхолинэстеразу у насекомых. Атомы галогенов позволяют точно настраивать липофильность и электронные свойства для оптимизации сродства к мишени и устойчивости к окружающей среде, а тиазольное ядро ​​обеспечивает специфическое связывание с целевыми ферментами.

Строительный блок органического синтеза
В качестве универсального синтетического промежуточного соединения 2-бром-5-хлортиазол участвует в различных превращениях, включая катализируемые палладием перекрестные реакции (Сузуки, Соногашира, Бухвальд Хартвиг), нуклеофильное ароматическое замещение и последовательную функционализацию с использованием реакционной способности ортогональных галогенов. Бром может участвовать в перекрестном связывании, в то время как хлор остается нетронутым для последующего замещения, что позволяет быстро собрать библиотеки полизамещенных тиазолов. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где тиазольное кольцо придает желаемые свойства, такие как координация металлов и метаболическая стабильность.

горячая этикетка : 2-бром-5-хлортиазол, Китай производители, поставщики 2-бром-5-хлортиазола, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 4-Изопропилпиридин, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1