5-нитротиофен-2-карбонитрил

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества, цвет которого варьируется от бледно-желтого до светло-коричневого. Его молекулярная формула C5H2N2O2S соответствует молекулярной массе 154,15. Температура плавления обычно находится в диапазоне 118–122 градусов, что указывает на четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,60 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, таких как ацетон, ацетонитрил и диметилформамид, умеренную растворимость в этаноле и этилацетате и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит тиофеновое кольцо, замещенное нитрогруппой в положении 5- и нитрильной группой в положении 2-. Нитрогруппа обладает сильными электроноакцепторными свойствами, что делает тиофеновое кольцо электронодефицитным и активирует его для нуклеофильной атаки. Нитрил обеспечивает дополнительный электрофильный участок для дальнейших превращений. Во избежание разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными восстановителями и сильными основаниями.

5-Нитротиофен-2-карбонитрил имеет пятичленное тиофеновое кольцо, функционализированное в положении 2 нитрильной группой, а в положении 5 - нитрогруппой. Тиофеновое ядро, содержащее атом серы, представляет собой ароматическую гетероциклическую платформу с умеренной электронной плотностью. Нитрозаместитель оказывает мощный электроноакцепторный эффект посредством как индуктивного, так и резонансного механизмов, значительно уменьшая электронную плотность по кольцу и активируя нитрил в направлении нуклеофильного присоединения. Эта двухтактная электронная конфигурация создает поляризованную молекулу с четко выраженной реакционной способностью: нитрил может подвергаться гидролизу до карбоновой кислоты, восстановлению до амина или реакциям циклоприсоединения, в то время как нитрогруппа может восстанавливаться до амина или служить уходящей группой при определенных условиях. Компактная, плотно функционализированная архитектура делает это соединение универсальным промежуточным продуктом для построения более сложных гетероциклических систем, особенно при синтезе биологически активных молекул и функциональных материалов, где требуется точная электронная настройка.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное нитротиофена используется в синтезе противомикробных и противопаразитарных средств. Нитрильная группа может превращаться в амидины, тетразолы или карбоновые кислоты, которые служат ключевыми фармакофорами в лекарствах, направленных против инфекционных заболеваний. Восстановление нитрогруппы дает соответствующий аминотиофен, который можно в дальнейшем использовать для доступа к ингибиторам киназ и другим терапевтическим кандидатам. Его электроно-тиофеновое ядро ​​также появляется в соединениях с противогрибковой активностью.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Комбинация нитро- и нитрильных групп позволяет проводить реакции циклоконденсации с различными динуклеофилами с образованием конденсированных гетероциклических систем, таких как тиенопиримидины и тиенопиридины. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их потенциала в качестве противораковых и противовоспалительных средств. Нитрогруппа может участвовать в нуклеофильном ароматическом замещении, позволяя вводить разнообразные заместители в мягких условиях.

Приложения в области материаловедения
Поляризованная электронная структура этого соединения делает его ценным для разработки нелинейных оптических материалов и органических полупроводников. Сильные электроно-акцепторные группы создают донорно--акцепторную систему, которая может проявлять большую гиперполяризуемость, что полезно для генерации второй-гармоники. Производные этого каркаса также исследуются в качестве строительных блоков для сопряженных полимеров с настраиваемой запрещенной зоной.

Промежуточный продукт органического синтеза
В качестве многофункционального гетероароматического субстрата 5-нитротиофен-2-карбонитрил участвует в различных превращениях, включая катализируемые палладием- кросс-сочетания после превращения нитрила в другие функциональные группы, последовательности восстановления для доступа к аминотиофенам и реакции циклоприсоединения, в которых используется электронодефицитная природа тиофенового кольца. Его ортогональная реакционная способность обеспечивает последовательную функционализацию, что делает его ценным исходным материалом для создания библиотек соединений на основе тиофена для медицинской химии и исследования материалов.

горячая этикетка : 5-нитротиофен-2-карбонитрил, Китай 5-нитротиофен-2-карбонитрил производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1