4-Хлор-2,6-диметоксипиримидин

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C6H7ClN2O2 соответствует молекулярной массе 174,59. Температура плавления обычно находится в диапазоне 98–102 градусов, что отражает четко определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,38 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, демонстрируя при этом умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула содержит пиримидиновое кольцо, замещенное двумя метоксигруппами во 2 и 6 положениях и атомом хлора в 4 положении. Электронно-метоксигруппы, отдающие электроны, частично уравновешивают электроно-акцепторный эффект азота кольца, создавая поляризованную гетероароматичную систему, в которой хлор активируется в сторону нуклеофильного замещения. Для сохранения стабильности рекомендуется хранить в плотно закрытом контейнере в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и сильными кислотами.

4-Хлор-2,6-диметоксипиримидин представляет собой тризамещенное производное пиримидина, имеющее две метоксигруппы в положениях 2 и 6 и атом хлора в положении 4 гетероароматического кольца. Пиримидиновое ядро ​​с двумя атомами азота в положениях 1 и 3 представляет собой платформу с дефицитом электронов, которая модулируется электронодонорными метокси-заместителями. Эта двухтактная электронная конфигурация создает систему, в которой атом хлора в положении 4 активируется в направлении нуклеофильного ароматического замещения, в то время как метоксигруппы остаются относительно инертными в большинстве условий. Симметричное расположение метоксигрупп придает определенную степень электронной и стерической однородности, упрощая результаты реакции. Метокси-заместители также способствуют липофильности соединения и могут быть деметилированы в соответствующих условиях с выделением фенольных гидроксилов для дальнейшей функционализации. Такое сочетание реакционноспособного галогена и двух модифицируемых алкоксигрупп на компактном гетероароматическом каркасе делает это соединение универсальным промежуточным продуктом для создания разнообразных структур на основе пиримидина в медицинской химии и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот хлорпиримидин широко используется в синтезе ингибиторов киназ, противовирусных и противораковых препаратов. Атом хлора может быть заменен различными нуклеофилами, включая амины, алкоксиды и тиолы, для введения различных заместителей в положение 4-, что позволяет быстро исследовать взаимосвязь структура-активность. Метоксигруппы способствуют метаболической стабильности и могут превращаться в гидроксилы для образования водородных связей с биологическими мишенями. Производные пиримидина, полученные из этого каркаса, продемонстрировали активность против ряда терапевтических мишеней, включая EGFR, CDK и вирусные полимеразы.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений это соединение служит строительным блоком для разработки новых гербицидов и фунгицидов. Пиримидиновое кольцо является распространенным мотивом в агрохимикатах, которые ингибируют ключевые ферменты, такие как ацетолактатсинтаза у сорняков или сукцинатдегидрогеназа у грибов. Хлор обеспечивает функционализацию на поздней-стадии путем нуклеофильного замещения или перекрестного-сочетания, а метоксигруппы модулируют липофильность и стойкость к окружающей среде для оптимальной производительности в полевых условиях.

Строительный блок для сопряженных материалов
Электронно-дефицитное пиримидиновое ядро ​​в сочетании с электроно-метоксигруппами, отдающими электроны, создает донорную-акцепторную систему, которую можно использовать в органической электронике. После функционализации по позиции хлора с помощью сопряженных систем полученные материалы проявляют настраиваемые оптоэлектронные свойства для применения в органических светоизлучающих диодах и фотоэлектрических устройствах. Метоксигруппы могут улучшить растворимость и технологичность получаемых полимеров и небольших молекул.

Строительный блок органического синтеза
В качестве универсального гетероароматического промежуточного соединения 4-хлор-2,6-диметоксипиримидин участвует в различных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение нуклеофилами кислорода, азота и серы, катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания, такие как реакции Сузуки и Бухвальда-Хартвига, и последовательную функционализацию с использованием ортогональной реакционной способности. Метоксигруппы могут быть избирательно деметилированы с получением фенольных гидроксилов для дополнительной дериватизации. Его полезность распространяется на синтез полизамещенных пиримидинов для открытия лекарств, агрохимических разработок и применения в химии материалов.

горячая этикетка : 4-хлор-2,6-диметоксипиримидин, Китай 4-хлор-2,6-диметоксипиримидин производители, поставщики, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 4-Изопропилпиридин, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1