Метил 1H-пиррол-3-карбоксилат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C6H7NO2, что соответствует молекулярной массе 125,13. Температура плавления обычно находится в диапазоне 78–82 градусов, что указывает на четко определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,23 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая метанол, этанол, этилацетат и дихлорметан, при этом демонстрирует умеренную растворимость в хлороформе и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из пиррольного кольца с метилэфирным заместителем в 3-положении. Пиррол NH является слабокислотным и может участвовать в образовании водородных связей, тогда как сложноэфирная группа подвержена гидролизу в кислых или основных условиях. Хранения в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, при температуре окружающей среды, как правило, достаточно, хотя для длительного хранения рекомендуются сухие условия. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-1H-пиррол-3-карбоксилат представляет собой функционализированное производное пиррола, имеющее сложноэфирную группу в положении 3- пятичленного гетероароматического кольца. Пирроловое ядро ​​представляет собой богатую электронами ароматическую систему, способную вступать в π-стекинг-взаимодействия и образовывать водородные связи через группу NH. Эфирная группа в положении 3 служит защищенным эквивалентом карбоновой кислоты, предлагая универсальную основу для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Схема замещения помещает сложный эфир в положение, которое электронно связано с азотом кольца, влияя как на реакционную способность пиррола в отношении электрофильного замещения, так и на спектроскопические свойства молекулы. Этот компактный многофункциональный каркас является ценным строительным блоком в органическом синтезе и медицинской химии для создания более сложных молекул, где пиррольное кольцо может служить биоизостером для других ароматических систем, а сложный эфир обеспечивает точку присоединения для дальнейшей разработки.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот эфир пиррола используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против рака и воспалений. Молекулы, содержащие пиррол-, широко распространены в биологически активных натуральных продуктах и ​​фармацевтических препаратах, включая противогрибковые средства и ингибиторы ферментов. Эфирную группу можно гидролизовать до карбоновой кислоты для амидного связывания с амино-содержащими фармакофорами, что позволяет быстро создавать библиотеки для исследований взаимосвязи структуры-активности.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как индолы, азаиндолы и пирроло[2,3-d]пиримидины, посредством реакций циклизации. Богатая электронами - природа пиррольного кольца облегчает электрофильное замещение во 2- и 5-положениях, что позволяет вводить дополнительные заместители, которые могут участвовать в реакциях образования кольца. Эти конденсированные системы исследуются на предмет их фармакологических свойств и в качестве компонентов функциональных материалов.

Промежуточный продукт для синтеза порфирина и BODIPY
Производные пиррол-3-карбоксилатов являются ценным исходным материалом при синтезе порфиринов, дипирринов и бор-дипиррометеновых красителей. Эфирной группой можно манипулировать, чтобы ввести солюбилизирующие цепи или нацеливающие фрагменты, в то время как пирроловое ядро ​​представляет собой важный строительный блок для построения тетрапиррольного макроцикла. Эти флуоресцентные соединения находят применение в биовизуализации, фотодинамической терапии и оптоэлектронных устройствах.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил 1H-пиррол-3-карбоксилат участвует в различных превращениях, включая формилирование Вильсмейера-Хаака, реакции кросс-сочетания, катализируемые палладием (после галогенирования), и стратегии направленного металлирования. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или преобразовать в другие функциональные группы. Пиррол NH может быть защищен, алкилирован или ацилирован для дальнейшего формирования каркаса. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где пиррольное кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : метил-1h-пиррол-3-карбоксилат, Китай производители, поставщики метил-1h-пиррол-3-карбоксилата, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 4-Изопропилпиридин, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF