Метил-4-бром-1-метил-1H-индазол-6-карбоксилат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C10H9BrN2O2 соответствует молекулярной массе 269,09. Температура плавления обычно находится в пределах 152–156 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,61 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из индазольного ядра с атомом брома в положении 4-, метилового эфира в положении 6- и N-метильного заместителя в пиразольном кольце. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в кислых или основных условиях, тогда как атом брома активируется в реакциях перекрестного сочетания, катализируемых переходными металлами. Рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

Метил 4-бром-1-метил-1H-индазол-6-карбоксилат представляет собой плотнофункционализированное производное индазола, несущее как галоген, так и сложноэфирную группу в конденсированной гетероароматической системе. Ядро индазола, состоящее из пиразольного кольца, конденсированного с бензольным кольцом, образует жесткий плоский каркас, способный как принимать водородные связи (азот пиридинового - типа), так и π-стекировать. Замещение N-метила устраняет кислый протон NH, увеличивая липофильность и метаболическую стабильность по сравнению с NH-индазолами. Атом брома в положении 4 служит универсальным рычагом для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки, Соногаширы или реакции Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы. Метиловый эфир в положении 6 представляет собой защищенный эквивалент карбоновой кислоты, обеспечивая место для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления. Такое сочетание модифицируемого галогена и скрытой карбоновой кислоты на привилегированном гетероароматическом ядре делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии для создания сложных молекул с потенциальной биологической активностью.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот сложный эфир броминдазола используется в синтезе ингибиторов киназы и других терапевтических средств, направленных против рака и воспалительных заболеваний. Атом брома обеспечивает диверсификацию на поздней-стадии за счет реакций перекрестного-сочетания, что позволяет быстро исследовать взаимоотношения структуры-активности. Ядро индазола может занимать карманы связывания АТФ-с высокой комплементарностью, образуя критические водородные связи через азот пиразольного-типа. Эфир может быть гидролизован до карбоновой кислоты для связывания амида с фармакофорами, содержащими амино-, что облегчает создание библиотек соединений для открытия лекарств.

Строительный блок гетероциклических систем
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклов, таких как пиразоло[1,5-a]хиназолины, индазоло[3,2-b]хиназолиноны и другие полициклы, богатые азотом-, посредством последовательностей циклоконденсации или кросс-сочетания. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое индазольное ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для селективности к мишеням и метаболической стабильности. Бром обеспечивает дальнейшее аннелирование посредством реакций, катализируемых металлами, открывая доступ к структурно разнообразным библиотекам.

Лиганд для металлокомплексов
После функционализации бромного центра с помощью донорных групп, таких как фосфины или N-гетероциклические карбены, азот индазола может координироваться с переходными металлами, образуя комплексы с четко-определенной геометрией. Эти металлокомплексы изучены на предмет их каталитической активности в реакциях кросс--сочетания, гидрирования и окисления. Метильная группа N-может влиять на электронные свойства металлоцентра, позволяя точно-настраивать характеристики катализатора для асимметричного синтеза.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил-4-бром-1-метил-1H-индазол-6-карбоксилат участвует в различных превращениях, включая катализируемые палладием перекрестные реакции, нуклеофильное ароматическое замещение (после активации) и стратегии направленного металлирования. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или преобразовать в другие функциональные группы. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где индазольное кольцо придает желаемые электронные и структурные свойства.

горячая этикетка : метил 4-бром-1-метил-1h-индазол-6-карбоксилат, Китай метил 4-бром-1-метил-1h-индазол-6-карбоксилат производители, поставщики