Трет-Бутил(8-гидроксиоктил)карбамат

Это соединение обычно получают в виде воскообразного твердого вещества от белого до почти белого-белого цвета или легкоплавкой кристаллической массы. Его молекулярная формула C13H27NO3, что соответствует молекулярной массе 245,36. Температура плавления обычно находится в диапазоне 42–46 градусов, что отражает его восковую природу при температуре окружающей среды. Температура кипения составляет примерно 140–145 градусов при пониженном давлении (0,5 мм рт. ст.), расчетная плотность около 0,98 г/см³ при 20 градусах. Он свободно растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, тетрагидрофуран, этилацетат и метанол, но проявляет незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из восьми-линейных алкильных цепей с первичным спиртом на одном конце и Boc-защищенным амином на другом. Вос-группа стабильна в основных условиях, но легко расщепляется в кислой среде с образованием свободного первичного амина. Концевой спирт подвержен реакциям окисления, этерификации и этерификации. Во избежание гидролиза и разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными кислотами, сильными основаниями и сильными окислителями.

Трет-Бутил(8-гидроксиоктил)карбамат представляет собой гетеробифункциональную молекулу с восьми-углеродным метиленовым спейсером, оканчивающимся Вос-защищенным амином на одном конце и первичным спиртом на другом. Эта линейная, гибкая архитектура сочетает в себе замаскированный амин с модифицируемой гидроксильной группой, обеспечивая ортогональные ручки для селективной функционализации. Длинная алкильная цепь придает значительный гидрофобный характер, сохраняя при этом достаточную гибкость для применений, требующих определенного пространственного разделения между функциональными группами. Вос-защитная группа защищает амин от преждевременных реакций во время синтетических манипуляций, оставаясь при этом удаляемой в мягких кислых условиях, когда требуется свободный амин. Первичный спирт обеспечивает универсальные возможности этерификации, этерификации, окисления или преобразования в другие функциональные группы, такие как галогениды или тозилаты. Такое сочетание ортогональной функциональности и определенной длины спейсера делает соединение ценным строительным блоком для создания более сложных молекул в медицинской химии, биоконъюгации и материаловедении, где важны контролируемое расстояние между функциональными группами и селективная демаскировка амина.

Биоконъюгация и линкерная химия
Этот гетеробифункциональный линкер широко используется при получении конъюгатов антитела-лекарственных средств, PROTAC и других таргетных терапевтических средств. Восьми-углеродный спейсер обеспечивает оптимальное расстояние между полезной нагрузкой и целевой группировкой, чтобы минимизировать стерические препятствия при сохранении биологической активности. С Boc-защищенного амина можно снять защиту и соединить с лекарствами, содержащими карбоновую кислоту-, или с нацеливающими лигандами посредством образования амидной связи, тогда как спирт обеспечивает присоединение к антителам или другим биомолекулам посредством этерификации или активации в качестве уходящей группы.

Синтез функционализированных липидов
Длинная алкильная цепь делает это соединение ценным для получения модифицированных липидов и амфифильных молекул. Спирт может быть фосфорилирован с образованием полярной головной группы, тогда как Boc-защищенный амин обеспечивает возможность присоединения дополнительных функциональных групп после снятия защиты. Такие липидные производные исследуются на предмет применения в доставке лекарств, мембранной биофизике и в качестве строительных блоков для приготовления липосом.

Поверхностная функционализация
Соединение служит прокладкой для модификации поверхностей с определенной химической функциональностью. Спирт можно активировать для присоединения к оксидным поверхностям, в то время как Boc-защищенный амин остается доступным для последующего снятия защиты и конъюгации с биомолекулами или флуорофорами. Этот подход позволяет готовить функционализированные поверхности с контролируемой плотностью лигандов и уменьшенным неспецифическим связыванием для применения в биосенсорах и микрочипах.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, трет-бутил(8-гидроксиоктил)карбамат участвует в различных превращениях, включая реакции Мицунобу, этерификацию и окисление спирта до соответствующего альдегида или карбоновой кислоты. Стратегия ортогональных защитных групп обеспечивает последовательную функционализацию: спирт может быть модифицирован, в то время как Boc-группа остается неповрежденной, с последующим снятием защиты и дальнейшей разработкой в ​​аминоцентре. Его полезность распространяется на синтез полиаминных каркасов, молекулярных проводов и функциональных материалов, где требуется точный контроль длины цепи и функциональности терминалов.

горячая этикетка : трет-бутил (8-гидроксиоктил)карбамат, Китай трет-бутил (8-гидроксиоктил)карбамат производители, поставщики, 15366-32-2, 2-(1-Метилгуанидино)этилдигидрофосфат, Аплодан, 6903-79-3, алифатическая цепь, Но 2-эноилхлорид Кротоноилхлорид, C CCCCCCCOO