2-(4-хлорфенил)пропаннитрил

Это соединение обычно получают в виде жидкости от бесцветной до бледно-желтой. Его молекулярная формула C9H8ClN соответствует молекулярной массе 165,62. Температура кипения составляет примерно 265–270 градусов при атмосферном давлении, расчетная плотность около 1,14 г/см³. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этанол и этилацетат, но проявляет незначительную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула имеет пропаннитрильную цепь с 4-хлорфенильным заместителем во 2-м положении, что создает хиральный центр у углерода, несущий как фенильную группу, так и нитрил. Нитрильная группа подвержена восстановлению, гидролизу и нуклеофильному присоединению, тогда как атом хлора обеспечивает возможность дальнейшей функционализации. Обычно достаточно хранения в плотно закрытых контейнерах в инертной атмосфере при температуре окружающей среды. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными основаниями и сильными восстановителями.

2-(4-Хлорфенил)пропаннитрил представляет собой хиральный бензилнитрил, несущий 4-хлорфенильную группу и метильный заместитель на углероде, соседнем с нитрилом. Молекула сочетает в себе электрофильную нитрильную функциональность с ароматическим кольцом с дефицитом электронов, создавая универсальный строительный блок для органического синтеза. Нитрильная группа может быть преобразована в различные функциональные группы, включая амины, карбоновые кислоты, альдегиды и тетразолы, что позволяет создавать разнообразные фармацевтические промежуточные соединения. Атом хлора в ароматическом кольце обеспечивает место для реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, или нуклеофильного ароматического замещения, что обеспечивает диверсификацию на поздней стадии. Хиральный центр в положении 2 дает два энантиомера, абсолютную конфигурацию которых можно использовать в асимметричном синтезе при разделении или энантиоселективном получении. Такое сочетание модифицируемого нитрила, галогенированного ароматического кольца и стереогенного центра делает это соединение ценным промежуточным продуктом в медицинской химии и органическом синтезе.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот хлорфенилнитрил используется в синтезе различных терапевтических средств, включая антидепрессанты, противовоспалительные и противосудорожные препараты. Нитрильная группа может быть восстановлена ​​до соответствующего амина для включения в фармакофоры посредством образования амидной связи или гидролизована до карбоновой кислоты для образования соли или дальнейшей дериватизации. 4-хлорфенильная группа способствует гидрофобным связывающим взаимодействиям и может повысить метаболическую стабильность. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы на предмет их активности против неврологических расстройств и воспалений.

Строительный блок для хиральных аминов
Асимметричное восстановление или ферментативное разделение этого нитрила обеспечивает доступ к энантиомерно обогащенному 2-(4-хлорфенил)пропан-1-амину, ценному строительному блоку для хиральных фармацевтических препаратов. Стереохимия в бензильном положении может иметь решающее значение для биологической активности, что делает это соединение ключевым промежуточным продуктом в синтезе лекарств, где абсолютная конфигурация определяет эффективность и безопасность. Хиральные амины, полученные из этого каркаса, исследуются как лиганды асимметричного катализа и как компоненты ингибиторов ферментов.

Промежуточный продукт для агрохимических исследований
В химии защиты растений этот нитрил служит предшественником для разработки новых инсектицидов и фунгицидов. Нитрил может быть преобразован в гетероциклы, такие как тетразолы, оксадиазолы и тиазолы, которые являются обычными фармакофорами в агрохимикатах, воздействующих на ключевые ферменты вредителей и патогенов. 4-хлорфенильная группа усиливает липофильность, улучшая проникновение в кутикулу и способствует аффинности связывания с мишенью.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, 2-(4-хлорфенил)пропаннитрил участвует в различных превращениях, включая присоединение Гриньяра, последовательности восстановительного аминирования и катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания в хлорном центре. Нитрил можно превратить в тетразолы путем циклоприсоединения с азидами, обеспечивая доступ к биоизостерам карбоновых кислот. Метильная группа может быть депротонирована в сильноосновных условиях с образованием нуклеофильных частиц для реакций алкилирования или конденсации. Его полезность распространяется на синтез аналогов натуральных продуктов и функциональных материалов, где комбинация нитрила и галогенированного ароматического ядра обеспечивает возможности для контролируемой молекулярной разработки.

горячая этикетка : 2-(4-хлорфенил)пропаннитрил, Китай 2-(4-хлорфенил)пропаннитрил производители, поставщики, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 2 5 Бисгексилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 62940-38-9, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1