1H,1'H-2,2'-бипиррол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от почти-белого до светло-бежевого цвета. Его молекулярная формула C8H8N2 соответствует молекулярной массе 132,16. Температура плавления обычно находится в пределах 112–116 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,25 г/см³ в условиях окружающей среды. Он умеренно растворим в обычных органических растворителях, таких как этанол, ацетон и этилацетат, но лишь умеренно растворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула состоит из двух пиррольных колец, связанных непосредственно через два положения, образуя сопряженную биспиррольную систему. Каждый пиррол NH является слабокислотным и может участвовать в образовании водородных связей. Соединение чувствительно к свету и воздуху, постепенно темнея при длительном воздействии. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре. Следует избегать контакта с сильными окислителями.

1H,1'H 2,2' Бипиррол представляет собой структурно простую, но функционально универсальную молекулу, состоящую из двух пиррольных единиц, соединенных одинарной связью между двумя положениями. Эта связь создает сопряженную систему, которая распространяется на оба кольца, влияя на электронное распределение и оптические свойства. Каждый пиррольный фрагмент сохраняет свою характерную группу NH, обеспечивая образование водородных связей и координацию металлов. Молекула может принимать различные конформации за счет вращения вокруг межкольцевой связи, но в твердом состоянии и в координационном окружении предпочтительна плоская конформация. Как бидентатный лиганд, он может хелатировать ионы металлов через оба атома азота, образуя стабильные комплексы. Его богатая электронами природа делает его восприимчивым к электрофильному замещению, что обеспечивает дальнейшую функционализацию. Этот компактный симметричный каркас служит фундаментальным строительным блоком в синтезе проводящих полимеров, макроциклических лигандов и биологически активных соединений.

Лиганд в координационной химии
Бипиррол широко используется в качестве бидентатного лиганда переходных металлов, образуя комплексы с четко определенной геометрией. Два атома азота образуют жесткий хелатный каркас, который стабилизирует центры металлов в различных степенях окисления. Эти металлокомплексы исследуются на предмет их каталитической активности в реакциях окисления, восстановления и кросс-сочетания, а также на предмет их магнитных и электрохимических свойств. Возможность настройки электронной среды путем модификации пиррольных колец делает его универсальной платформой для разработки катализаторов.

Прекурсор проводящих полимеров
Сопряженное бипиррольное звено является ключевым строительным блоком в синтезе производных полипиррола, которые являются важными проводящими полимерами. Электрохимическая или химическая полимеризация бипиррола дает материалы с повышенной проводимостью и стабильностью по сравнению с полимерами, полученными из простого пиррола. Эти материалы находят применение в органической электронике, включая органические полевые транзисторы, суперконденсаторы и химические сенсоры, где используются их окислительно-восстановительная активность и свойства переноса заряда.

Строительный блок для макроциклов
Бипиррол служит фундаментальной единицей в построении расширенных порфиринов и других макроциклических лигандов. Его способность связывать пиррольные звенья позволяет образовывать большие сопряженные кольцевые системы, которые могут координировать несколько ионов металлов или инкапсулировать молекулы-гости. Эти макроциклы изучаются на предмет их потенциала в молекулярном распознавании, распознавании ионов, а также в качестве моделей биологических кофакторов, таких как витамин B12 и гем.

Промежуточный продукт органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, бипиррол участвует в реакциях электрофильного замещения в доступных положениях, позволяя вводить различные функциональные группы. Он может быть N-алкилированным или N-ацилированным для изменения растворимости и реакционной способности. Эти производные бипирролов используются в синтезе аналогов природных продуктов, флуоресцентных зондов и функциональных материалов, где расширенное сопряжение придает желаемые оптические и электронные свойства.

горячая этикетка : 1h,1'h-2,2'-бипиррол, Китай 1h,1'h-2,2'-бипиррол производители, поставщики, 15069-92-8, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 33225-73-9, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, O C1C2 CC CC C2N CC O1