2-(2-хлорфенил)-5-метил-1,2-дигидро-3H-пиразол-3-он

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от бледно-желтого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C10H9ClN2O соответствует молекулярной массе 208,64. Температура плавления обычно находится в диапазоне 150–154 градусов. Он растворим в полярных органических растворителях, таких как диметилсульфоксид, диметилформамид и этанол, умеренно растворим в этилацетате и дихлорметане и практически нерастворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула имеет пиразол-3-оновое ядро, замещенное 2-хлорфенильной группой в положении 2 и метильной группой в положении 5. Карбонил и NH пиразолонового кольца могут участвовать в образовании водородных связей и кето-енольной таутомерии. Его следует хранить в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды, в сухих условиях рекомендуется хранить в течение длительного времени. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

2-(2-Хлорфенил)-5-метил-1,2-дигидро-3H-пиразол-3-он представляет собой производное пиразолона с орто-хлорфенильным заместителем в гетероциклическом азоте. Ядро пиразолона является хорошо известным фармакофором, присутствующим в различных анальгетических, противовоспалительных и жаропонижающих средствах. Молекула демонстрирует кето-енольную таутомерию, при этом енольная форма часто стабилизируется за счет внутримолекулярной водородной связи. 2-хлорфенильная группа придает электроноакцепторный характер и стерический объем, которые могут модулировать как химическую реакционную способность, так и биологические взаимодействия соединения. Метил в положении 5 придает липофильный характер и влияет на таутомерное равновесие. Этот компактный многофункциональный каркас служит промежуточным звеном в синтезе фармацевтических препаратов, красителей и координационных соединений, где пиразолоновое кольцо может действовать как металл-хелатирующий лиганд, а хлор обеспечивает основу для дальнейшей функционализации.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное пиразолона используется в синтезе соединений с анальгетическим, противовоспалительным и жаропонижающим действием. Пиразолоновое ядро ​​является ключевым структурным мотивом в таких лекарствах, как антипирин и метамизол. Карбоновая кислота-подобная енольной форме может имитировать карбоксилаты в активных центрах ферментов, а 2-хлорфенильная группа усиливает липофильность и может улучшать проницаемость мембран. Модификация метильного положения или замена хлора посредством перекрестного связывания позволяет систематически исследовать взаимосвязи структура-активность при открытии лекарств.

Прекурсор красителя и пигмента
Пиразолоны являются ценными связующими компонентами при производстве арилазокрасителей и пигментов. Диазотирование ароматических аминов с последующим сочетанием с этим пиразолоном дает интенсивно окрашенные азосоединения с превосходной красящей силой и светостойкостью. Заместитель 2-хлорфенил может влиять на спектр поглощения и сродство красителя к различным субстратам, что делает его полезным для окраски текстиля, чернил и пластика.

Лиганд в координационной химии
Пиразолоновое кольцо может действовать как бидентатный лиганд, координируя переходные металлы через карбонильный кислород и депротонированный енольный кислород. Металлокомплексы таких лигандов имеют разнообразную геометрию и исследуются на предмет их каталитических, магнитных и биологических свойств. Орто-хлорфенильная группа оказывает стерические и электронные эффекты, которые могут точно регулировать стабильность и реакционную способность образующихся комплексов металлов.

Строительный блок для гетероциклических систем
Реакционноспособное пиразолоновое ядро ​​участвует в реакциях конденсации с гидразинами, альдегидами и другими электрофилами с образованием конденсированных гетероциклов, таких как пиразоло[3,4 d]пиримидины и пиразоло[1,5a]пиримидины. Эти кольцевые системы представляют интерес как потенциальные ингибиторы киназ и противомикробные средства. Атом хлора обеспечивает место для дальнейшей дериватизации посредством катализируемых палладием связей, обеспечивая быстрый доступ к библиотекам соединений для биологического скрининга.

горячая этикетка : 2-(2-хлорфенил)-5-метил-1,2-дигидро-3h-пиразол-3-он, Китай 2-(2-хлорфенил)-5-метил-1,2-дигидро-3h-пиразол-3-он производители, поставщики, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 4-Изопропилпиридин, 5-гидроксипиколиновая кислота, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1