2,4-Дихлортиазол-5-карбальдегид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от бледно-желтого до светло-коричневого цвета. Его молекулярная формула C4HCl2NOS соответствует молекулярной массе 182,03. Температура плавления обычно находится в диапазоне 76–80 градусов, что отражает четко-определенную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,73 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилсульфоксид, демонстрируя при этом умеренную растворимость в метаноле и этаноле и ограниченную растворимость в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит тиазольное кольцо, замещенное атомами хлора во 2 и 4 положениях и альдегидную группу в 5 положении. Электроноакцепторная природа как гетероатомов кольца, так и атомов хлора делает альдегид высокоэлектрофильным и активирует хлоры в направлении нуклеофильного ароматического замещения. Во избежание окисления и разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре янтарного цвета в инертной атмосфере при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными нуклеофилами, сильными основаниями и восстановителями.

2,4-Дихлортиазол-5-карбальдегид представляет собой тризамещенное производное тиазола, имеющее два атома хлора в положениях 2 и 4 и формильную группу в положении 5 пятичленного гетероароматического кольца. Тиазольное ядро, содержащее атомы как серы, так и азота, обеспечивает ароматическую платформу с дефицитом электронов, которая значительно повышает реакционную способность всех трех заместителей. Альдегид в положении 5 является исключительно электрофильным из-за комбинированного электроноакцепторного эффекта гетероатомов кольца и соседних атомов хлора, что делает его очень восприимчивым к нуклеофильной атаке. Два атома хлора активируются в направлении нуклеофильного ароматического замещения и могут быть избирательно замещены при соответствующих условиях, при этом положение 2 обычно более реакционноспособно из-за его близости к азоту кольца. Близость альдегида к кольцевой сере также делает возможным потенциальные хелатирующие превращения и внутримолекулярные реакции. Эта плотная упаковка трех реакционноспособных центров на компактном гетероароматическом каркасе делает это соединение универсальным строительным блоком для построения конденсированных тиазольных систем и других сложных гетероароматических архитектур в медицинской химии и материаловедении.

Платформа гетероциклического синтеза
Комбинация активированного альдегида и двух замещаемых хлоров позволяет проводить последовательные или тандемные реакции для доступа к разнообразным конденсированным гетероциклическим системам. При конденсации с амидинами образуются тиазоло[5,4 d]пиримидины, а при реакции с гидразинами — тиазоло[4,5 c]пиразолы. Эти кольцевые системы преобладают в ингибиторах киназ и противомикробных средствах, где жесткое тиазольное ядро ​​способствует связыванию с мишенью.

Фармацевтический промежуточный продукт
Этот многофункциональный тиазол используется в синтезе противовирусных и противораковых средств. Альдегидная группа обеспечивает восстановительное аминирование с введением основных аминных боковых цепей, в то время как атомы хлора могут быть заменены различными нуклеофилами, включая амины, тиолы и алкоксиды, для создания разнообразных библиотек замещенных тиазолов для биологического скрининга. Производные показали потенциал в качестве ингибиторов ферментов, участвующих в метаболизме нуклеотидов.

Строительный блок для агрохимикатов
В химии защиты растений это соединение служит предшественником для разработки новых фунгицидов и инсектицидов. Известно, что производные тиазола влияют на основные ферменты вредителей и патогенов, включая сукцинатдегидрогеназу грибов. Электронодефицитный характер усиливает связывание с целевыми ферментами, в то время как галогены позволяют точно регулировать липофильность и стойкость к окружающей среде для оптимальной производительности в полевых условиях.

Промежуточный продукт органического синтеза
Являясь универсальным гетероароматическим субстратом, 2,4-дихлортиазол-5-карбальдегид участвует в разнообразных превращениях, включая олефинирование по Виттигу, присоединение Гриньяра и конденсацию с активными метиленовыми соединениями. Два атома хлора можно избирательно перемещать ступенчато, что позволяет контролировать введение различных заместителей в положения 2 и 4. Эта ортогональная реакционная способность делает его ценным для создания библиотек полизамещенных тиазолов для разработки лекарств и применения в химии материалов.

горячая этикетка : 2,4-дихлортиазол-5-карбальдегид, Китай 2,4-дихлортиазол-5-карбальдегид производители, поставщики, 33225-73-9, 5-гидроксипиколиновая кислота, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1