(4-(1H-пиразол-4-ил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-7-ил)метил пивалат

Этот материал обычно выделяется в виде твердого вещества от-белого до бледно-желтого цвета без заметного запаха. Его молекулярная формула C15H17N5O2, что соответствует молекулярной массе 299,33. Температура плавления точно не документирована, но ожидается, что она будет высокой (вероятно, выше 200 градусов) из-за жесткой конденсированной гетероароматической структуры; при плавлении может произойти разложение. Расчетная плотность составляет примерно 1,3 г/см³. Он легко растворяется в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид, N,N-диметилформамид и дихлорметан, ограниченно растворяется в метаноле и практически нерастворим в воде и алифатических углеводородах. Эфирная группа пивалата стабильна в нейтральных и слабоосновных условиях, но может расщепляться сильными кислотами или основаниями. Рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, в инертной атмосфере, при пониженной температуре (2–8 градусов), в защищенном от света и влаги месте. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Молекула состоит из пирроло[2,3-d]пиримидинового ядра, конденсированной гетероароматической системы, сочетающей пиррольное кольцо с -богатым электронами и пиримидиновое кольцо с -дефицитным электронами. В положении 4- присоединяется 1H-пиразол-4-ильное звено, вводя дополнительные атомы азота, которые могут служить донорами/акцепторами водородных связей или координационными центрами металлов. Азот-7 пирролопиримидина несет защищенную пивалатом гидроксиметильную группу. Эта защита маскирует первичный спирт, который можно демаскировать в мягких условиях для дальнейшей функционализации. Плоская сопряженная архитектура вместе с множеством гетероатомов наделяет соединение потенциалом для π-стекинга, водородных связей и связывания металлов, что делает его ценным промежуточным продуктом для создания биоактивных молекул и функциональных материалов.

Разработка ингибитора киназы
Пирроло[2,3-d]пиримидиновый каркас представляет собой привилегированную структуру в медицинской химии, особенно для разработки ингибиторов АТФ-конкурентных киназ. Придаток пиразола может образовывать критические водородные связи с шарнирной областью киназ, таких как семейства JAK и Src. После снятия защиты с эфира пивалата образующаяся гидроксиметильная группа позволяет присоединять солюбилизирующие цепи или нацеливающие векторы, что позволяет быстро оптимизировать селективность и эффективность в программах онкологии и иммунологии.

Синтез аналогов нуклеозидов
Благодаря сходству с пуриновыми основаниями это соединение служит отправной точкой для создания модифицированных нуклеозидов. При гидролизе пивалата высвобождается первичный спирт, который может быть фосфорилирован или связан с производными сахара. Эти аналоги исследуются как противовирусные и противораковые средства, потенциально мешающие вирусным полимеразам или механизму репликации клеточной ДНК.

Лиганд для металлокомплексов
Множественные доноры азота (из пиразола, пиримидина и пиррола) образуют полидентатную лигандную систему. Комплексы переходных металлов, полученные из этого каркаса, изучаются на предмет их каталитической активности в реакциях кросс--сочетания и в качестве люминесцентных материалов. Жесткая основа обеспечивает четко-определенную геометрию координации, что облегчает разработку катализаторов с настраиваемыми электронными свойствами.

Синтетический строительный блок для сложных гетероциклов
Ортогональная реакционная способность пивалатного эфира и гетероароматических атомов азота обеспечивает последовательную функционализацию. После снятия защиты спирт может быть преобразован в различные группы, а пиразол NH может быть алкилирован или ацилирован. Эта универсальность делает его ценным промежуточным продуктом для создания конденсированных полициклических систем и молекулярных библиотек при разработке лекарств на основе фрагментов и химии материалов.

горячая этикетка : (4-(1h-пиразол-4-ил)-7h-пирроло[2,3-d]пиримидин-7-ил)метилпивалат, Китай (4-(1h-пиразол-4-ил)-7h-пирроло[2,3-d]пиримидин-7-ил)метилпивалат производители, поставщики, 15069-92-8, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, O C1C2 CC CC C2N CC O1