N-(2-хлорпиридин-4-ил)ацетамид

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до почти белого цвета. Его молекулярная формула C7H7ClN2O, что соответствует молекулярной массе 170,60. Температура плавления обычно находится в диапазоне 128–132 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,40 г/см³ в условиях окружающей среды. Он умеренно растворим в обычных органических растворителях, таких как этанол, ацетон и этилацетат, умеренно растворим в дихлорметане и практически нерастворим в воде и неполярных растворителях, таких как гексан. Молекула имеет пиридиновое кольцо, замещенное в положении 4 ацетамидной группой, которая сама несет атом хлора в положении 2 пиридина. Амидная связь подвержена гидролизу в сильнокислых или основных условиях. Достаточно хранения в плотно закрытом контейнере, защищенном от света и влаги, при температуре окружающей среды; засушливые условия рекомендуются в течение длительного периода времени. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

N-(2-хлорпиридин-4-ил)ацетамид представляет собой простой, но функционально значимый амид, полученный из 4-амино-2-хлорпиридина. Молекула сочетает в себе электронодефицитное пиридиновое кольцо, несущее атом хлора орто-по отношению к месту присоединения, с ацетамидной группой. Эта модель замещения создает полярный амид с водородными связями, способный взаимодействовать с биологическими мишенями, в то время как хлор придает липофильность и может служить рычагом для дальнейшей функционализации посредством нуклеофильного ароматического замещения или реакций перекрестного сочетания. Пиридиновый азот обеспечивает дополнительную способность принимать водородные связи. Его компактная структура и сбалансированные физико-химические свойства делают его полезным промежуточным продуктом при построении более сложных молекул, особенно в медицинской химии, где 2-хлорпиридиновый мотив появляется в различных фармакологически активных соединениях.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот хлорпиридинацетамид используется в качестве строительного блока для синтеза ингибиторов киназы, противомикробных средств и других терапевтических средств. Амидная группа может быть восстановлена ​​до соответствующего амина или использована непосредственно в реакциях сочетания, в то время как атом хлора позволяет осуществлять перекрестные реакции, катализируемые палладием, такие как реакции Сузуки или Бухвальда-Хартвига, для введения различных арильных или гетероарильных заместителей. Производные, полученные из этого каркаса, были исследованы на предмет их потенциальной активности против рака и инфекционных заболеваний.

Агрохимические исследования
Это соединение служит предшественником при разработке новых фунгицидов и инсектицидов. Производные пиридина часто встречаются в агрохимикатах, воздействующих на никотиновые рецепторы ацетилхолина насекомых или грибковые ферменты. Ацетамидный фрагмент можно модифицировать для оптимизации биологической активности, тогда как хлор обеспечивает место для дальнейшей дериватизации для точной настройки липофильности и устойчивости к воздействию окружающей среды.

Строительный блок гетероциклических систем
Орто-отношения между хлором и амидным азотом позволяют строить конденсированные гетероциклические системы, такие как имидазо[1,2a]пиридины и пиридо[2,3d]пиримидины, посредством реакций циклизации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиридиновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для распознавания мишени.

Промежуточный продукт органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, N-(2-хлорпиридин-4-ил)ацетамид участвует в различных превращениях, включая нуклеофильное ароматическое замещение, катализируемые палладием перекрестные реакции и восстановление амида. Ацетамид может быть гидролизован до соответствующего амина для дальнейшей функционализации, а хлор позволяет ввести различные нуклеофилы. Его полезность распространяется на синтез функциональных материалов и молекулярных зондов, где пиридиновое кольцо придает желаемые свойства электронных и водородных связей.

горячая этикетка : н-(2-хлорпиридин-4-ил)ацетамид, Китай n-(2-хлорпиридин-4-ил)ацетамид производители, поставщики, 504413-35-8, 696-30-0, гетероароматическое кольцо, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1