Этил (4-хлорфенил)карбамат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до почти белого цвета со слабым ароматическим запахом. Его молекулярная формула C9H10ClNO2 соответствует молекулярной массе 199,63. Температура плавления обычно находится в пределах 68–72 градусов. Он растворим в обычных органических растворителях, таких как этанол, ацетон и этилацетат, но проявляет ограниченную растворимость в воде и алифатических углеводородах. Молекула состоит из карбаматной группы, присоединенной к 4-хлорфенильному кольцу через азот с помощью этилэфирной группы. Карбаматная связь подвержена гидролизу в сильнокислых или основных условиях. Рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при температуре окружающей среды. Следует избегать контакта с сильными окислителями.

Этил (4-хлорфенил)карбамат представляет собой сложный эфир N-арилкарбамата, содержащий пара-хлорфенильный заместитель. Карбаматная функциональная группа сочетает в себе свойства сложного эфира и амида, обеспечивая как электрофильный характер карбонила, так и способность связывать водородные- связи через группу NH. 4-хлорфенильное кольцо придает электроноакцепторный характер и липофильность, которые могут модулировать реакционную способность соединения и биологические взаимодействия. Как производное карбамата, оно может служить защитной группой для аминов или мотивом пролекарства, при ферментативном гидролизе высвобождается соответствующий анилин. Его компактная структура и сбалансированная полярность делают его полезным промежуточным продуктом в органическом синтезе и строительным блоком для более сложных молекул в фармацевтических и агрохимических исследованиях.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное карбамата используется в синтезе соединений с потенциальной активностью против неврологических расстройств и воспалений. Карбаматная группа может быть селективно гидролизована с образованием 4-хлоранилина, который затем можно дополнительно функционализировать. Он также служит предшественником для получения производных мочевины и других азот-содержащих фармакофоров посредством реакций нуклеофильного замещения или конденсации. Атом хлора обеспечивает место для поздней-стадии диверсификации посредством химии кросс-сочетания.

Агрохимические исследования
В химии защиты растений N-арилкарбаматы исследуются как потенциальные инсектициды и фунгициды. Карбаматная группа может ингибировать ацетилхолинэстеразу у насекомых, что приводит к нейротоксическим эффектам. 4-хлорфенильная группа повышает липофильность, улучшая проникновение в кутикулу, а этиловый эфир можно оптимизировать для обеспечения устойчивости и эффективности к воздействию окружающей среды. Производные этого каркаса исследуются на предмет их активности против сельскохозяйственных вредителей.

Строительный блок для синтеза полимеров
Соединения, содержащие карбамат-, используются в качестве мономеров или удлинителей цепи при производстве полиуретанов и полимочевины. Этил(4-хлорфенил)карбамат может быть включен в основные цепи полимера для придания термической стабильности и огнестойкости благодаря хлорному заместителю. Полученные материалы исследуются на предмет покрытий, клеев и специальных пластмасс.

Промежуточный продукт органического синтеза
Как универсальный строительный блок, этил (4-хлорфенил)карбамат участвует в таких превращениях, как N-алкилирование, N-ацилирование и реакции карбаматного обмена. Атом хлора позволяет катализируемому палладием - кросс-сочетанию с введением арильных или гетероарильных групп, что расширяет его возможности при построении сложных ароматических систем. Он также служит удобным предшественником для синтеза 4-хлорфенилизоцианата путем термического разложения, который можно использовать в дальнейших реакциях.

горячая этикетка : этил(4-хлорфенил)карбамат, Китай производители этил(4-хлорфенил)карбамата, поставщики, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, 474974-24-8, 857412-04-5, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1