|
Название продукта |
Трис(3-хлорфенил)фосфин |
|
Номер CAS |
29949-85-7 |
|
Молекулярная формула |
C18H12Cl3P |
|
Молекулярный вес |
365.62 |
|
Код УЛЫБКИ |
ClC1=CC(P(C2=CC=CC(Cl)=C2)C3=CC=CC(Cl)=C3)=CC=C1 |
| лей НЕТ | MFCD00013632 |
Химические свойства
Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка или кристаллов цвета от белого до кремового-цвета. Его молекулярная формула C18H12Cl3P, что соответствует молекулярной массе примерно 365,6 г/моль. Температура плавления обычно находится в пределах 60–67 градусов. Расчетная температура кипения составляет примерно 452,5 градуса при атмосферном давлении, при этом высокая липофильность определяется значениями LogP в диапазоне от 6,5 до 7,5. Он не содержит доноров или акцепторов водородных связей и имеет три вращающиеся связи. Молекула состоит из центрального атома фосфора, связанного с тремя 3-хлорфенильными группами. Он растворим в обычных органических растворителях и должен храниться в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги. Соединение имеет классификацию опасности GHS, включая H302 (вреден при проглатывании), H315 (вызывает раздражение кожи), H319 (вызывает серьезное раздражение глаз) и H335 (может вызвать раздражение дыхательных путей) с сигнальным словом «Внимание».
Описание
Трис(3-хлорфенил)фосфин представляет собой фосфорорганическое соединение, характеризующееся тремя 3-хлорфенильными группами, присоединенными к центральному атому фосфора. Мета-паттерн замещения атомов хлора в фенильных кольцах создает уникальную стерическую и электронную среду, которая отличает его от его орто- и паразамещенных аналогов. Атом фосфора несет неподеленную пару электронов, что делает его нуклеофильным и способным координировать свои действия с переходными металлами. Эта координационная способность в сочетании с электроноакцепторным действием хлорных заместителей придает лиганду особую реакционную способность. Соединение можно синтезировать путем реакции трихлорида фосфора с 3-хлорфенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) в инертной атмосфере при контролируемых температурах. Он подвергается окислению с образованием соответствующего оксида фосфина и может участвовать в реакциях замещения, при которых атомы хлора заменяются другими функциональными группами.
Использование
Лиганд в катализе переходных металлов
Этот фосфин в основном используется в качестве лиганда в реакциях,-катализируемых переходными металлами, включая гидрирование, карбонилирование и гидроформилирование. Его уникальные электронные и стерические свойства облегчают активацию субстрата за счет координации с металлоцентрами. Исследования показали, что он значительно улучшает выход желаемых продуктов в реакциях перекрестного соединения, -катализируемых палладием-по сравнению с традиционными лигандами, такими как трифенилфосфин, поскольку электронные свойства позволяют лучше активировать субстрат.
Промежуточное звено в органическом синтезе
Соединение является неотъемлемой частью синтеза биологически активных молекул и сложных органических структур. Его использовали для получения фосфин-замещенных дижелезных комплексов, которые важны для изучения мимикрии ферментов, связанных с гидрогеназами. Его способность стабилизировать реактивные промежуточные соединения позволяет эффективно формировать сложную органическую архитектуру в фармацевтических исследованиях.
Разработка лекарств и медицинская химия
В фармацевтических исследованиях это соединение использовалось для повышения растворимости и стабильности потенциальных лекарств. В качестве лиганда он способствует улучшению механизмов доставки лекарств за счет образования стабильных комплексов с ионами металлов, тем самым повышая биодоступность некоторых терапевтических агентов. Он использовался при разработке новых кандидатов на противораковые препараты, где его координационные свойства способствуют улучшению фармакокинетических профилей.
Применение в промышленности и материалах
В промышленности трис(3-хлорфенил)фосфин используется при производстве полимеров и агрохимикатов. Он служит ценным реагентом для синтеза тонких химикатов и промежуточных продуктов в различных отраслях промышленности. Его применение распространяется на кристаллографические исследования, кинетические и электрохимические исследования, а также механистические исследования, где его определенная структура и реакционная способность дают представление о химических превращениях. Соединение также используется при разработке методов ВЭЖХ для разделения и анализа.
горячая этикетка : трис(3-хлорфенил)фосфин, Китай трис(3-хлорфенил)фосфин производители, поставщики, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксальдегид, 111759-27-4, 2 5 Бис-децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбальдегид, ароматическое кольцо, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1















