5-(4-хлорфенил)-1H-тетразол

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C7H5ClN4, что соответствует молекулярной массе 180,59. Температура плавления обычно превышает 245 градусов, часто при нагревании выше этого диапазона наблюдается разложение. Он растворим в полярных апротонных растворителях, таких как диметилсульфоксид и диметилформамид, умеренно растворим в метаноле и этаноле и практически нерастворим в воде и неполярных растворителях, таких как дихлорметан и гексан. Молекула имеет тетразольное кольцо, непосредственно связанное с 4-хлорфенильной группой. Тетразольный фрагмент является кислым и может существовать в двух таутомерных формах, что позволяет ему участвовать в образовании водородных связей и солеобразовании. Его следует хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, в прохладных и сухих условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями и сильными основаниями.

5-(4-Хлорфенил)-1H-тетразол представляет собой 5-замещенное производное тетразола, в котором 4-хлорфенильное кольцо присоединено к углероду тетразольного кольца. Тетразольное ядро ​​представляет собой пятичленный ароматический гетероцикл, содержащий четыре атома азота, характеризующийся высоким содержанием азота и значительной кислотностью, сравнимой с карбоновыми кислотами. Эта кислотность позволяет тетразольному кольцу служить биоизостером для группы карбоновой кислоты в медицинской химии, часто улучшая метаболическую стабильность, липофильность и проницаемость мембран, сохраняя при этом взаимодействия водородных связей с биологическими мишенями. 4-хлорфенильный заместитель придает электроноакцепторный характер и гидрофобный объем, что может модулировать как кислотность тетразола, так и общие физико-химические свойства молекулы. Эта комбинация биоизостерического гетероцикла и галогенированного ароматического кольца делает это соединение ценным строительным блоком в фармацевтических исследованиях, координационной химии и материаловедении.

Фармацевтический промежуточный продукт
Это производное тетразола широко используется в синтезе антагонистов рецепторов ангиотензина II, особенно лозартана и родственных ему сартанов, используемых при лечении гипертонии. Тетразольное кольцо служит ключевым фармакофором, имитируя карбоксилатную группу эндогенного пептида, обеспечивая при этом повышенную метаболическую стабильность. 4-хлорфенильная группа способствует липофильности и сродству связывания с рецептором. Его универсальность также распространяется на разработку других терапевтических средств, включая противомикробные и противовоспалительные соединения.

Биоизостер в разработке лекарств
В качестве биоизостера карбоновой кислоты 5-(4-хлорфенил)-1H-тетразол используется для замены карбоксильных групп в кампаниях по оптимизации свинца с целью улучшения фармакокинетических свойств. Тетразольный фрагмент сохраняет способность вступать во взаимодействия с ионами и водородными связями с целевыми ферментами или рецепторами, обеспечивая при этом повышенную устойчивость к метаболической конъюгации и улучшенную проницаемость мембраны. Эта стратегия успешно применяется при разработке лекарств от сердечно-сосудистых, метаболических и инфекционных заболеваний.

Лиганд в координационной химии
Тетразольное кольцо может координироваться с ионами металлов через атомы азота, образуя комплексы различной геометрии. Заместитель 4-хлорфенил влияет на электронное окружение вокруг металлического центра. Металлокомплексы этого лиганда исследованы на предмет их каталитической активности, магнитных свойств и потенциала в качестве энергетических материалов из-за высокого содержания азота в тетразольном кольце.

Промежуточный продукт для энергетических материалов
Гетероциклы-богатые азотом, такие как тетразолы, являются ценными прекурсорами в синтезе высокоэнергетических-материалов, включая топливо, взрывчатые вещества и пиротехнику. Термическая стабильность и высокая теплота образования этого соединения делают его кандидатом для разработки нечувствительных энергетических составов. Его хлорфенильная группа может дополнительно изменить эксплуатационные характеристики получаемых материалов.

горячая этикетка : 5-(4-хлорфенил)-1h-тетразол, Китай 5-(4-хлорфенил)-1h-тетразол производители, поставщики, 2 Нитропиридин-5-карбоновая кислота, 504413-35-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифторацетамид