Метил 5-бром-6-метилникотинат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического порошка от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C8H8BrNO2, что соответствует молекулярной массе 230,06. Температура плавления обычно находится в пределах 78–82 градусов. Расчетная плотность составляет примерно 1,60 г/см³ в условиях окружающей среды. Он растворим в обычных органических растворителях, включая дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и метанол, проявляя при этом ограниченную растворимость в воде и незначительную растворимость в алифатических углеводородах, таких как гексан. Молекула состоит из пиридинового кольца с атомом брома в положении 5, метильной группой в положении 6 и метиловым эфиром в положении 3. Эфирная функциональность подвержена гидролизу в кислых или основных условиях, в то время как атом брома обеспечивает универсальное управление реакциями перекрестного сочетания, катализируемыми переходными металлами. Рекомендуется хранить в плотно закрытых контейнерах, защищенных от света и влаги, в сухих и прохладных условиях. Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Метил-5-бром-6-метилникотинат представляет собой тризамещенное производное пиридина, принадлежащее к семейству сложных эфиров никотиновой кислоты. Молекула объединяет три различные функциональные группы: атом брома в положении 5, метильную группу в положении 6 и метиловый эфир в положении 3 пиридинового кольца. Пиридиновое ядро ​​с электроноакцепторным атомом азота обеспечивает ароматическую платформу с умеренным дефицитом электронов, способную участвовать во взаимодействиях π-укладки и водородных связей. Атом брома служит универсальным электрофильным рычагом для реакций перекрестного сочетания, катализируемых палладием, таких как реакции Сузуки, Соногаширы и Бухвальда-Хартвига, что позволяет вводить различные арильные, гетероарильные или аминогруппы. Метильная группа в положении 6 придает гидрофобный характер и стерическое влияние, модулируя общую липофильность и связывающие взаимодействия. Метиловый эфир представляет собой защищенный эквивалент карбоновой кислоты, предлагая место для дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Такое сочетание модифицируемого галогена, алкильного заместителя и скрытой карбоновой кислоты на привилегированном гетероароматическом ядре делает это соединение ценным строительным блоком в медицинской химии и органическом синтезе для создания более сложных молекул с потенциальной биологической активностью.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот бромированный эфир пиридина используется в качестве строительного блока для синтеза соединений с потенциальной активностью против рака, воспалений и инфекционных заболеваний. Атом брома обеспечивает диверсификацию на поздней стадии за счет реакций перекрестного сочетания, что позволяет систематически исследовать взаимосвязи структура-активность. Эфир может быть гидролизован до карбоновой кислоты для связывания амида с аминосодержащими фармакофорами, что позволяет быстро создавать библиотеки для биологического скрининга. Метильная группа может влиять на метаболическую стабильность и аффинность связывания посредством гидрофобных взаимодействий с белками-мишенями.

Строительный блок для гетероциклических систем
Соединение служит прекурсором для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как пиридо[2,3d]пиримидины, пиразоло[3,4b]пиридины и имидазо[1,2a]пиридины, посредством реакций циклоконденсации. Бром может участвовать в перекрестном сочетании для введения заместителей, которые участвуют в реакциях образования кольца, в то время как сложный эфир обеспечивает возможность дальнейшей функционализации. Эти кольцевые системы исследуются на предмет их фармакологических свойств, при этом жесткое пиридиновое ядро ​​обеспечивает конформационные ограничения, полезные для распознавания мишеней и селективности.

Промежуточное соединение для производных никотиновой кислоты
Гидролиз сложного эфира дает 5-бром-6-метилникотиновую кислоту, ценный строительный блок для получения аналогов никотиновой кислоты с потенциальной биологической активностью. Эти производные исследуются на предмет их способности модулировать липидный обмен, действовать как антидислипидемические агенты или служить лигандами для рецепторов, связанных с G-белком. Атом брома обеспечивает дополнительную функционализацию посредством перекрестного связывания для оптимизации эффективности и селективности, тогда как метильная группа может влиять на фармакокинетические свойства.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, метил-5-бром-6-метилникотинат участвует в различных превращениях, включая катализируемые палладием перекрестные реакции, нуклеофильное ароматическое замещение (в принудительных условиях) и стратегии направленного металлирования. Бром можно заменить различными нуклеофилами или преобразовать в металлоорганические соединения для дальнейшей функционализации. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или преобразовать в другие функциональные группы. Метильная группа обеспечивает место для радикальной или катализируемой металлами функционализации C–H, что позволяет внести дополнительное разнообразие. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где пиридиновое кольцо придает желаемые свойства электронных и водородных связей.

горячая этикетка : метил 5-бром-6-метилникотинат, Китай метил 5-бром-6-метилникотинат производители, поставщики, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 5-гидроксипиколиновая кислота, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, гетероароматическое кольцо