Этил-2-аминооксазол-4-карбоксилат

Это соединение обычно получают в виде кристаллического твердого вещества от белого до бледно-желтого цвета. Его молекулярная формула C6H8N2O3 соответствует молекулярной массе 156,14. Температура плавления обычно находится в диапазоне 138–142 градусов, что отражает четко выраженную кристаллическую решетку. Расчетная плотность составляет примерно 1,33 г/см³ в условиях окружающей среды. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных органических растворителях, включая метанол, этанол, диметилсульфоксид и диметилформамид, при этом демонстрирует умеренную растворимость в этилацетате и дихлорметане и ограниченную растворимость в воде и не-полярных растворителях, таких как гексан. Молекула содержит оксазольное кольцо с аминогруппой во 2-м положении и этиловым эфиром в 4-м положении. Первичный амин подвержен реакциям ацилирования, алкилирования и конденсации, тогда как сложноэфирная группа может быть гидролизована до соответствующей карбоновой кислоты или восстановлена ​​до спирта. Во избежание гидролиза и разложения рекомендуется хранить в плотно закрытой таре, защищенной от света и влаги, при пониженной температуре (2–8 градусов). Следует избегать контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Этил-2-аминооксазол-4-карбоксилат представляет собой бифункциональное гетероароматическое соединение, имеющее оксазольное кольцо, замещенное первичным амином в положении 2 и этиловым эфиром в положении 4. Оксазольное ядро, пятичленный ароматический гетероцикл, содержащий атомы кислорода и азота, обеспечивает электронодефицитную платформу, способную участвовать во взаимодействиях π-стекинга и водородных связей через кольцевой азот и кислород. Аминогруппа в положении 2 обладает нуклеофильной реакционной способностью для образования амида, восстановительного аминирования или диазотирования, что позволяет вводить различные фармакофорные элементы. Эфир в положении 4 служит защищенным эквивалентом карбоновой кислоты, обеспечивая возможность дальнейшей функционализации посредством гидролиза, переэтерификации или восстановления до соответствующего спирта. Такое сочетание нуклеофильного амина и электрофильного сложного эфира на компактном гетероароматическом каркасе делает это соединение ценным строительным блоком для построения более сложных молекул в медицинской химии, где оксазольное кольцо может служить биоизостером для амидных связей или других гетероциклов, в то время как ортогональные реакционноспособные центры обеспечивают систематические структурные изменения.

Фармацевтический промежуточный продукт
При разработке лекарств этот сложный эфир аминооксазола используется в качестве строительного блока для синтеза ингибиторов киназ и противомикробных агентов. Аминогруппа обеспечивает удобное соединение амида с фармафорами, содержащими карбоновую кислоту-, в то время как сложный эфир может быть гидролизован до карбоновой кислоты для образования соли или дальнейшей дериватизации. Оксазольное ядро ​​является привилегированным каркасом в медицинской химии, появляясь в соединениях, нацеленных на рак, воспаление и инфекционные заболевания, где оно может участвовать в ключевых взаимодействиях водородных связей с активными центрами ферментов.

Строительный блок для гетероциклического синтеза
Соединение служит предшественником для построения конденсированных гетероциклических систем, таких как оксазоло[4,5-d]пиримидины, оксазоло[4,5-b]пиридины и других азотно-кислородных кольцевых систем посредством реакций циклоконденсации. Эти конденсированные гетероциклы исследуются на предмет их фармакологических свойств: оксазольное ядро ​​обеспечивает конформационную жесткость и способность образовывать водородные связи, полезные для распознавания мишени. Амино- и сложноэфирные группы обеспечивают дальнейшую функционализацию после образования гетероцикла.

Разработка пролекарств
Эфирная группа может служить в качестве пролекарственной группы, повышая пероральную биодоступность препаратов,-содержащих карбоновую кислоту. После введения в результате ферментативного гидролиза высвобождается активный фармакофор оксазол-4-карбоновой кислоты. Эта стратегия была изучена для улучшения фармакокинетических профилей противовоспалительных и противовирусных средств, при этом аминогруппа обеспечивает дополнительный механизм модуляции растворимости.

Строительный блок органического синтеза
Как универсальный синтетический промежуточный продукт, этил-2-аминооксазол-4-карбоксилат участвует в различных превращениях, включая N-ацилирование, N-алкилирование и катализируемые палладием реакции перекрестного сочетания после преобразования аминогруппы в другие функциональные группы. Эфир можно восстановить до соответствующего спирта для образования эфира или гидролизовать до кислоты для амидного связывания. Его полезность распространяется на синтез аналогов природных продуктов и функциональных материалов, где оксазольное кольцо придает желаемые свойства, такие как координация металлов и метаболическая стабильность.

горячая этикетка : этил 2-аминооксазол-4-карбоксилат, Китай этил 2-аминооксазол-4-карбоксилат производители, поставщики, 15069-92-8, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 один, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, гетероароматическое кольцо, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1